Hoá học 11 Bài 42: Luyện tập Dẫn xuất halogen, ancol, phenol

- Bậc của nhóm chức: bằng bậc của nguyên tử C liên kết với X

- Thế X: C_xH_yX → C_xH_yOH

- Tách HX: C_nH_2n+1X → C_nH_2n + HX

- Điều chế:

+ Thế H của hidrocacbon bằng X

+ Cộng HX hoặc X₂ vào anken, ankin...

- Bằng bậc của nguyên tử C liên kết với -OH

- Thế -OH: C_nH_2n+1OH → C_nH_2n+1Br

- Thế H của -OH: 2C_nH_2n+1OH + 2Na → 2C_nH_2n+1ONa + H₂

- Tách H₂O: C_nH_2n+1OH →  C_nH_2n + H₂O

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: RCH₂OH → RCH = O

- Điều chế:

+ Cộng H₂O vào anken

+ Thế X của halogen

+ Điều chế ethanol từ tinh bột

- Thế H ở vòng benzen: C₆H₅OH → C₆H₂Br₃OH

- Điều chế:

+ Thế H của benzen

+ Oxi hóa cumen

X mạch hở có CTPT C₆H₁₀ tác dụng với HBr cho 3 sản phẩm monobrom là đồng phân cấu tạo của nhau. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là:

Hướng dẫn giải

3 hợp chất thỏa mãn là:

1. C=C=C-C-C

2. C=C=C-C(C)-C

3. C-C=C=C-C-C

Cho hỗn hợp X gồm C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂. Lấy 11,4 gam X tác dụng hết với dung dịch brom dư thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong dd NH₃, thu được 36 gam kết tủa. Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₆ trong hỗn hợp X là:

Hướng dẫn giải

Trong 11,4g X có a mol C₂H₆; b mol C₂H₄; c mol C₂H₂

⇒ mX = 30a + 28b + 26c = 11,4g(1)

Và \(n_{Br_{2}}\) = b + 2c = 0,3 mol (2)

Nếu trong 13,44 lit X có lượng chất gấp t lần 11,4g thì:

t(a + b + c) = 0,6 mol(3)

Lại có: \(n_{C_{2}H_{2}} = n_{Ag_{2}C_{2}}\) = 0,15 mol = t.c (4)

Từ (1, 2, 3, 4) ⇒ a = 0,2; b = 0,1; c = 0,1

\(\Rightarrow \%V_{C_{2}H_{6(X)}} = 50 \ \%\)

Xét sáu nhận định sau:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.

(2)  Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.

(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.

(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en. 

(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.

(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.

Số nhận định đúng trong số sáu nhận định này bằng?

Hướng dẫn giải

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.

⇒ Sai. Sản phẩm chính là iso- propyl bromua. 

(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.

⇒ Đúng. 

(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.

⇒ Sai. Sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en. 

(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.

⇒ Đúng. 

(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.

⇒ Đúng. 

(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.  

⇒ Sai. Đây là phản ứng thế Clo vào nhóm -CH₃.

Câu 1: Đung nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H₂SO₄ đăc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 0,6956. Công thức phân tử của Y là?

Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO₂ (đktc) và a gam H₂O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là?

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn a gam C₂H₅OH thu được 0,2 mol CO₂. Đốt cháy hoàn toàn b gam CH₃COOH thu được 0,2 mol CO₂. Cho a gam C₂H₅OH tác dụng với b gam CH₃COOH có xúc tác là H₂SO₄ đặc và đun nóng (giả sử hiệu suất phản ứng là 100%) thì thu được số gam ete là?

Câu 4: Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z thấy thoát ra 0,336 lít khí H₂ (đkc). Khối lượng muối natri ancolat thu được là?

Câu 5: Lên men dung dịch chứa 300 gam glucozơ thu được 92 gam ancol etylic. Hiệu suất của quá trình lên men tạo thành ancol etylic là?

Câu 1: Cả phenol và ancol etylic đều phản ứng được với

A. Na   

B. NaOH   

C. Br₂   

D. NaHCO₃.

Câu 2: Phát biểu nào sau đây không đúng?

A. Dung dịch natri phenolat phản ứng với khí CO₂ lấy chất hữu cơ vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được natri phenolat.

B. Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol.

C. Cho ancol etylic tác dụng với Na lấy chất rắn thu được hòa tan vào nước lại thu được ancol etylic.

D. Cho ancol metylic đi qua H₂SO₄ đặc ở 170^oC tạo thành ankan.

Câu 3: Cho các chất: ancol etylic, glixerol, etylen glicol, dimetyl ete và propan-1-3-điol. Số chất tác dụng được với Cu(OH)₂ là

A. 1   

B. 3   

C. 4   

D. 2

Câu 4: Ancol nào sau đây phản ứng với CuO không tạo thành anđehit?

A. metanol.   

B. etanol

C. 2-metylpropanol-1.   

Câu 5: đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H₂SO₄ đặc ở 140^oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là

A. CH₃OH và C₂H₅OH.   

B. C₂H₅OH và C₃H₇OH

C. C₃H₅OH và C₄H₂OH.   

D. C₃H₇OH và C₄H₉OH.

Sau bài học cần nắm: 

• Củng cố kiến thức ,hệ thống hóa tính chất hóa học và phương pháp điều chế ancol, phenol.
• Mối liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học đặc trưng của ancol, phenol.
• Phân biệt tính chất hóa học của ancol và phenol.