Hoá học 11 Bài 46: Luyện tập Anđehit - Xeton- Axit cacboxylic

Anđehit là hợp chất hữu cơ phân tử có chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H

Xeton là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm >C=O liên kết  trực tiếp với 2 gốc hidrocacbon.

Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

a. Anđehit - Xeton

Andehit có tính khử và tính oxi hóa

- Tính oxi hóa: R-CH=O + H₂ → R-CH₂-OH

- Tính khử: R-CHO + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ → R-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Xeton có tính oxi hóa

R-CO-R’ + H₂ → R-CH(OH)-R’ 

b. Axit cacboxylic

- Trong dung dịch, axit cacboxylic phân ly thành ion

- Tác dụng với oxit bazơ, bazơ, dung dịch muối và kim loại đứng trước H trong dãy hoạt động hóa học

- Tác dụng với ancol tạo thành este

a. Điều chế Anđehit - xeton

Từ ancol tạo Anđehit

R – CH2OH  +  CuO → R – CHO  +  Cu   +  H2O       

Ví dụ: CH3–CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O 

Từ Hidrocacbon tạo Anđehit

Từ Metan: CH4 + O2  → H-CH=O + H2O

Từ Etilen: 2CH2 = CH2 + O2 → 2 CH3 – CH=O

Từ ancol tạo Xeton

R – CH(OH) – R’ + CuO → R – CO – R’ + Cu + H2O

Ví dụ: CH3–CO–CH3 +CuO → CH3–CHOH–CH3 + Cu+ H2O

Từ Hidrocacbon tạo Xeton

Oxi hóa không hoàn toàn Cumen thu được axeton và Phenol theo sơ đồ:

b. Điều chế Axit cacboxylic

Phương pháp lên men giấm

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

Oxi hóa anđehit axetic

CH₃CHO + O₂ → CH₃COOH

Oxi hóa Ankan

2CH₃CH₂CH₂CH₃ +5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O

Từ metanol

CH₃OH + CO → CH₃COOH

Hiđro hóa hoàn toàn 2,9 gam một anđehit no A được 3,1 gam ancol. A có công thức phân tử là

A. CH₂O.    

B. C₂H₄O.    

C. C₃H₆O.    

D. C₂H₂O₂.

Hướng dẫn giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_H2 = m_ancol – m_anđehit = 3,1 – 2,9 = 0,2g

n_H2 = 0,1 mol

R(CHO)_n + nH₂ → R(CH₂OH)_n

0,1/n     ← 0,1     (mol)

Ta có: m_anđehit = 0,1/n . (R + 29n) = 2,9 ⇒ R = 0

⇒ Anđehit là: (CHO)₂ ⇒ Đáp án D

Cho 1,72 gam hỗn hợp anđehit acrylic và anđehit axetic tham gia phản ứng cộng vừa đủ 1,12 lít H₂(đktc). Cho thêm 0,696 gam anđehit B là đồng đẳng của anđehit fomic vào 1,72 gam hỗn hợp 2 anđehit trên rồi cho hỗn hợp thu được tham gia phản ứng tráng bạc hoàn toàn được 10,152 gam Ag. Công thức cấu tạo của B là:

A. CH₃CH₂CHO.    

B. C₄H9CHO.

C. CH₃CH(CH₃)CHO.    

D. CH₃CH₂CH₂CHO.

Hướng dẫn giải

CH₂=CH-CHO ( x mol); CH₃-CHO (y mol)

⇒ 56x + 44y = 1,72g

n_H2 = 2x + y = 0,05 mol

⇒ x = 0,015 mol; y = 0,02 mol

Ta có: n_Ag = 0,094 mol = 2x + 2y + 2 n_B

⇒ n_B = 0,012 mol; M_B = 0,696/0,012= 58

⇒ B là: C₂H₅CHO

⇒ Đáp án B

A và B là 2 axit cacboxylic đơn chức. Trộn 1,2 gam A với 5,18 gam B được hỗn hợp X. Để trung hòa hết X cần 90 ml dung dịch NaOH 1M. A, B lần lượt là

A. Axit acrylic, axit axetic.    

B. Axit axetic, axit propionic.

C. Axit acrylic, axit propionic.    

D. Axit axetic, axit acrylic.

Hướng dẫn giải

m_axit = 1,2 + 5,18 = 6,38g; n_NaOH = 0,09mol

Gọi công thức chung của 2 axit là RCOOH

n_RCOOH = n_NaOH = 0,09 mol

⇒ M_RCOOH = 6,38/0,09 = 70,8 ⇒ R = 25,8

⇒ A hoặc B phải là CH₃COOH

+ Nếu A là CH₃COOH ⇒ n_A = 1,2 : 60 = 0,02 mol

⇒ n_B = 0,09 – 0,02 = 0,07 mol

M_B = 5,18 : 0,07 = 74 ⇒ B là: C₂H₅COOH

+ Nếu B là CH₃COOH ⇒ A không có giá trị

⇒ Đáp án B

Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic và hai axit cacboxylic (no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng) tác dụng hết với Na, giải phóng ra 6,72 lít khí H₂ (đktc). Nếu đun nóng hỗn hợp X (có H₂SO₄ đặc làm xúc tác) thì các chất trong hỗn hợp phản ứng vừa đủ với nhau tạo thành 25 gam hỗn hợp este (giả thiết phản ứng este hoá đạt hiệu suất 100%). Hai axit trong hỗn hợp X là

A. CH₃COOH và C₂H₅COOH    

B. HCOOH và CH₃COOH

C. C₂H₅COOH và C₃H₇COOH    

D. C₃H₇COOH và C₄H9COOH

Hướng dẫn giải

Gọi 2 axit có công thức chung là RCOOH.

Khi tham gia phản ứng với Na ⇒ n_ancol + n_axit = 2n_H2 = 0,6 mol

Vì các chất trong hỗn hợp phản ứng este hóa vừa đủ với nhau

⇒ n_axit = n_ancol = 0,3 mol

⇒n_RCOOCH3 = n_axit = 0,3 mol ⇒ (R + 44 + 15). 0,3 = 25

⇒ 15 (CH₃) < R = 24,333 < 29 (C₂H₅)

Vậy axit kế tiếp nhau là CH₃COOH.

Một hỗn hợp đẳng mol gồm một axit cacboxylic no đơn chức và một ancol no đơn chức. Chia hỗn hợp làm hai phần bằng nhau. Phần 1 đem đốt cháy thu được 0,2 mol CO₂ và 0,25 mol H₂O. Phần 2 đem thực hiện phản ứng este hóa, phản ứng xong đem loại nước rồi đốt cháy thu được 0,2 mol CO₂ và 0,22 mol H₂O. Hiệu suất của phản ứng este hóa là

A. 40%    

B. 45%    

C. 50%    

D. 60%

Hướng dẫn giải

Phần 1:

Đốt cháy ancol no đơn chức: n_ancol = n_H2O – n_CO2

Đốt cháy axit no đơn chức: n_CO2 = n_H2O

⇒ Đốt cháy phần 1: n_ancol = n_H2O – n_CO2 = 0,05 mol

Phần 2:

Ta thấy, lượng H₂O loại đi chính là số mol este tạo thành

⇒ n_este = 0,25 - 0,22 = 0,03 mol

⇒ H% = 0,3/0,5 . 100% = 60%

⇒ Đáp án D

Câu 1: Hai chất hữu cơ X và Y, thành phần nguyên tố đều gồm C, H, O, có cùng số nguyên tử cacbon (MX < MY). Khi đốt cháy hoàn mỗi chất trong oxi dư đều thu được số mol H₂O bằng số mol CO₂. Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm X và Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 28,08 gam Ag. Thành phần phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp ban đầu là?

Câu 2: Axit cacboncylic X hai chức (có phần trăm khối lượng của oxi nhỏ hơn 70%), Y và Z là hai ancol đồng đẳng kế tiếp (MY < MZ). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp gồm X, Y, Z cần vừa đủ 8,96 lít khí O₂ (đktc), thu được 7,84 lít khí CO₂ (đktc) và 8,1 gam H₂O. Thành phần phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp trên là?

Câu 3: Hỗn hợp A gồm hai anđêhit no, đơn chức, hở là đồng đẳng kế tiếp nhau. Cho 11,8g A phản ứng với Ag₂O dư trong NH₃ được a gam Ag. Cho a gam Ag phản ứng với HNO₃ đặc nóng dư được 17,92 lít NO₂ là sản phẩm khử duy nhất của N⁺⁵ ở đktC. Tìm hai anđêhit?

Câu 4: Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO dư nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là?

Câu 5: Cho 0,04 mol một hh X gồm CH₂=CH-COOH, CH₃COOH và CH₂=CH-CHO pư vừa đủ với dd chứa 6,4g brom. Mặt khác, để trung hoà 0,04 mol X cần dùng vừa đủ 40 ml dd NaOH 0,75 M. Khối lượng của CH₂=CH-COOH trong X là?

Câu 1: Khối lượng Ag thu được khi cho 0,1 mol CH₃CHO phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nóng là

A. 43,2 gam.         

B. 21,6 gam.

C. 16,2 gam.         

D. 10,8 gam.

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X thu được số mol CO₂ bằng số mol H₂O. Khi cho 1 mol x phản ứng với lượng dư AgNO₃ trong NH₃ tạo 4 mol Ag. Công thức của anđehit là

A. HCHO.         

B. OHC-CHO.

C. CH₃CHO.         

D. C₂H₇CHO.

Câu 3: Dung dịch axit axetic phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?

A. NaOH, Cu, NaCl.      

B. Na, NaCl, CuO.

C. Na, CuO, HCl.         

D. NaOH, Na, CaCO₃.

Câu 4: Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X (có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,6 mol AgNO₃ trong NH₃, đun nóng, thu được 43,2 gam Ag. Công thức cấu tạo của X là

A. CH≡C-[CH₂]₂-CHO.      

B. CH₂=C=CH-CHO.

C. CH≡C-CH₂-CHO.      

D. CH₃-C≡C-CHO.

Câu 5: Cho sơ đồ phản ứng: C₂H₂ → X → CH₃COOH.

Trong sơ đồ trên, mỗi mũi tên là một phản ứng. X là chất nào sau đây?

A. CH₃COONa.         

B. HCOOCH₃.

C. CH₃CHO.         

D. C₂H₅OH.

Sau bài học cần nắm:

• Cấu tạo, Phân loại, Danh pháp Ancol, Xeton, Axit cacboxylic
• Tính chất và điều chế Ancol, Xeton, Axit cacboxylic