Hoá học 11 Bài 44: Anđehit - Xeton

a. Định nghĩa, Phân loại, Danh pháp

Định nghĩa

Là hợp chất hữu cơ phân tử có chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H 

Nhóm-CHO là nhóm chức của andehit, được gọi là nhóm cacbandehit.

Ví dụ: HCH=O,CH₃CH=O

Phân loại

Dựa vào đặc điểm cấu tạo của gốc Hidrocacbon và số nhóm chức -CH=O chia thành:

Anđehit no, mạch hở, đơn chức như HCHO; CH₃CHO,...Có công thức tổng quát: C_nH_2n+1CHO (x \(\geq\) 0) hay C_nH_2nO (n \(\geq\) 1)

Anđehit không no

Anđehit thơm

Danh pháp

Cách gọi tên Anđehit bằng tên thay thế:

Bước 1: Chọn mạch C dài nhất chứa nhóm -CHO làm mạch chính. 

Bước 2: Đánh số từ Cacbon ở nhóm chức -CHO

Bước 3: Hidrocacbon tương ứng + al

Ví dụ: 

b. Đặc điểm cấu tạo. Tính chất vật lí.

Đặc điểm cấu tạo

Liên kết C=O gồm 1 liên kết xích ma(\(\sigma\)) bền và 1 liên kết pi (\(\pi\)) kém bền hơn ⇒ Có tính chất giống anken (tham gia phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa)

Tính chất vật lí

HCHO, CH₃CHO là chất khí, tan tốt trong nước, có nhiệt độ sôi thấp.

Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc chất rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch HCHO (37-40%) được gọi là fomalin.

Do anđehit không có liên kết H nên nhiệt độ sôi thấp hơn ancol tương ứng.

c. Tính chất hóa học

Phản ứng cộng Hidro

CH₃–CH=O      +  H₂  → CH₃ – CH₂ – OH

(anđehit axetic)                        (ancol etylic)

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

Các em tiến hành quan sát thí nghiệm tráng bạc của anđehit fomic sau:

Hiện tượng: Có kết tủa trắng. Khi ngâm dung dịch trong cốc nước nóng một thời gian thì thấy trên thành ống nghiệm có bám một lớp kim loại trắng sáng, có thể soi gương được.

Giải thích: HCHO + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ → HCOONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag\(\downarrow\)

Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử.

Khi bị khử, anđehit chuyển thành ancol bậc I tương ứng.

Khi bị oxi hóa, anđehit chuyển thành axit cacboxylic (hoặc muối của axit cacboxylic) tương ứng.

d. Điều chế

Từ ancol

R – CH₂OH  +  CuO → R – CHO  +  Cu   +  H₂O       

Ví dụ: CH₃–CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O 

Từ Hidrocacbon

Từ Metan: 

CH₄ + O₂  → H-CH=O + H₂O

Từ Etilen:

2CH₂ = CH₂ + O₂ → 2 CH₃ – CH=O

d. Ứng dụng

Là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol - formanđehit, nhựa urê - formanđehit

Nước của formanđehit (fomon) dùng để tẩy uế, làm chất sát trùng...

Anđehit axetic dùng sản xuất axit axetic làm nguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất

a. Định nghĩa

Là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm >C=O liên kết  trực tiếp với 2 gốc hidrocacbon 

Ví dụ: CH₃COCH₃ (đimetylxeton hoặc axeton)_, CH₃COC₆H₅ (Metyl phenyl xeton hoặc axeton phenon)

b. Tính chất hóa học

CH₃–CO–CH₃ + H₂ → CH₃–CH(OH)– CH₃

Khác với anđehit, xeton không tham gia phản ứng tráng bạc.

c. Điều chế

Từ ancol

R – CH(OH) – R’ + CuO → R – CO – R’ + Cu + H2O

Ví dụ: CH₃–CO–CH₃ +CuO → CH₃–CHOH–CH₃ + Cu+ H₂O

Từ Hidrocacbon 

Oxi hóa không hoàn toàn Cumen thu được axeton và Phenol theo sơ đồ:

d. Ứng dụng

Axeton làm dung môi hoà tan được nhiều chất hữu cơ.                                                     

Bài 1: Hiđro hóa hoàn toàn 2,9 gam một anđehit no A được 3,1 gam ancol. A có công thức phân tử là

A. CH₂O.    

B. C₂H₄O.    

C. C₃H₆O.    

D. C₂H₂O₂.

Hướng dẫn giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_H2 = m_ancol – m_anđehit = 3,1 – 2,9 = 0,2g

n_H2 = 0,1 mol

R(CHO)_n + nH₂ → R(CH₂OH)_n

0,1/n     ← 0,1     (mol)

Ta có: m_anđehit = 0,1/n . (R + 29n) = 2,9 ⇒ R = 0

⇒ Anđehit là: (CHO)₂ 

Bài 1: Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư, đun nóng thu được 32,4 gam Ag. Hai anđehit trong X là

A. HCHO và C₂H₅CHO.    

B. HCHO và CH₃CHO.

C. C₂H₃CHO và C₃H₅CHO.    

D. CH₃CHO và C₂H₅CHO.

Hướng dẫn giải

n_Ag = 0,3 mol

n_Ag : n_X > 2; X đơn chức ⇒ X có HCHO

X gồm 2 anđehit đồng đẳng kế tiếp ⇒ X gồm: HCHO và CH₃CHO

⇒ Đáp án B

Bài 2: Cho 1,72 gam hỗn hợp anđehit acrylic và anđehit axetic tham gia phản ứng cộng vừa đủ 1,12 lít H₂(đktc). Cho thêm 0,696 gam anđehit B là đồng đẳng của anđehit fomic vào 1,72 gam hỗn hợp 2 anđehit trên rồi cho hỗn hợp thu được tham gia phản ứng tráng bạc hoàn toàn được 10,152 gam Ag. Công thức cấu tạo của B là:

A. CH₃CH₂CHO.    

B. C₄H9CHO.

C. CH₃CH(CH₃)CHO.    

D. CH₃CH₂CH₂CHO.

Hướng dẫn giải

CH₂=CH-CHO ( x mol); CH₃-CHO (y mol)

⇒ 56x + 44y = 1,72g

n_H2 = 2x + y = 0,05 mol

⇒ x = 0,015 mol; y = 0,02 mol

Ta có: n_Ag = 0,094 mol = 2x + 2y + 2 n_B

⇒ n_B = 0,012 mol; M_B = 0,696/0,012= 58

⇒ B là: C₂H₅CHO

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 andehit no, đơn chức, mạch hở X cần 17,92 lít khí oxi (đktc). Hấp thụ hết sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư được 60gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. CH₂O.    

B. C₂H₄O.    

C. C₃H₆O.    

D. C₄H₈O.

Hướng dẫn giải

n_CO2 = n_CaCO3 = 0,6 mol; n_O2 = 0,8 mol

Gọi anđehit no đơn chức mạch hở X là: C_nH_2nO

C_nH_2nO + (3n-1)/2O₂ → nCO₂ + nH₂O

0,8              0,6

Ta có: 0,8.n = 0,6. (3n-1)/2 ⇒ n = 3

⇒ X là: C₃H₆O ⇒ Đáp án C

Câu 1: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO₃ (hoặc Ag₂O) trong dung dịch NH₃, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hoá X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là?

Câu 2: Cho 1,74 gam anđehit oxalic tác dụng vừa đủ với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ tạo ra m gam bạc kết tủa. Giá trị của m là?

Câu 3:  Đốt cháy hỗn hợp 2 anđehit no, đơn chức thu được 0,4 mol CO₂. Hidro hóa hoàn toàn 2 anđehit này cần 0,2 mol H₂ thu được hỗn hợp 2 rượu no, đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 rượu thì số mol H₂O thu được là?

Câu 4: Cho 10,4 gam hỗn hợp gồm metanal và etanal tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃ thu được 108 gam Ag. Khối lượng metanal trong hỗn hợp là?

Câu 5: Cho 1,74 gam anđehit oxalic tác dụng vừa đủ với dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo ra m gam Ag kết tủa. Giá trị của m là?

Câu 1: Phản ứng dùng để nhận biết andehit là

A. Phản ứng este hóa.        

B. Phản ứng cộng tạo ra ancol bậc 1

C. Phản ứng tráng bạc        

D. Phản ứng tác dụng với Na giải phóng hydro.

Câu 2: Nhận biết các chất sau: andehit axetic, axeton và axetilen đựng trong 3 lọ mất nhãn chỉ dung một hóa chat?

A. Đồng (II) hiđroxit.        

B. Quỳ tím.

C. Kim loại natri.        

D. Dung dịch AgNO₃/ NH₃.

Câu 3: Oxi hóa 17,4 gam một anđehit đơn chức được 16,65 gam axit tương ứng (H = 75%). Anđehit có công thức phân tử là:

A. CH₂O.        

B. C₂H₄O.        

C. C₃H₆O.        

D. C₃H₄O.

Câu 4: Biết A chỉ chứa một loại nhóm chức và 0,05 mol A tham gia phản ứng tráng gương thì tạo ra 0,1 mol Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của A là

A. C₃H7CHO        

B. CH₃CHO        

C. C₂H₅CHO        

D. C₂H₃CHO

Câu 5: Khi cho 0,1 mol X tác dụng với dung dịch AgNO₃ dư/NH₃ ta thu được Ag kim loai. Hoà tan hoàn toàn lượng Ag thu được vào dung dịch HNO₃ đặc nóng dư thu được 8,96 lít NO₂ (đktc). X là:

A. X là anđêhit hai chức        

B. X là anđêhitformic

C. X là hợp chất chứa chức – CHO        

D. Cả A, B đều đúng

Sau bài học cần nắm:

• Định nghĩa, Phân loại, Danh pháp Anđehit - xeton
• Đặc điểm cấu tạo. Tính chất vật lí
• Tính chất hóa học