Hoá học 11 Bài 40: Ancol

a. Định nghĩa

Ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon.

Ví dụ: CH₃OH, C₂H₅OH, CH₃CH₂CH₂OH, CH₂=CHCH₂OH, C₆H₅CH₂OH ...

b. Phân loại

Phân loại Ancol

+ Theo gốc hidrocacbon

+ Theo số nhóm -OH

+ Theo bậc ancol

Một số loại ancol tiêu biểu 

Ancol no mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết trực tiếp với gốc ankyl

VD: CH₃OH, C₂H₅OH,...,C_nH_2n - OH

Ancol không no, mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon không no

VD: CH₂ = CH - CH_­2 - OH

Ancol thơm đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng Benzen

VD: C₆H₅ - CH₂ - OH: ancolbenzylic

Ancol vòng no, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc hiđrocacbon vòng no

VD:   xiclohexanol

Ancol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH

VD: CH₂OH-CH₂OH (Etilen glicol);  CH₂OH-CHOH-CH₂OH  (glixerol)

a. Đồng phân

- Có 2 loại:

+ Đồng phân về vị trí nhóm chức

+ Đồng phân về mạch cacbon

b. Danh pháp

Tên thông thường (gốc - chức)

Ví dụ:

CH₃ - OH  (Ancol metylic)

CH₃ - CH₂ - OH  (ancol etilic)

CH₃ - CH₂ - CH₂ - OH (ancol propylic)

Nguyên tắc: Ancol + tên gốc ankyl + ic

Tên thay thế

Ví dụ:

CH₃-OH: metanol

CH₃-CH₂-OH: Etanol

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH: butan-1-ol

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH : 2-metylpropan-1-ol

Chú ý:

Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm OH.

Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.

Nguyên tắc: Tên hidrocacbon tương ứng mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH (nếu có) + "ol"

Ancol là chất lỏng hoặc rắn, tan được trong nước

Độ tan tỉ lệ nghịch với phân tử khối

Nhiệt độ sôi tỉ lệ thuận với phân tử khối.

Liên kết hiđro: Nguyên tử H mang một phần điện tích dương \({\delta ^ + }\) của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích \({\delta ^ - }\) của nhóm -OH  kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu...

a) Giữa các phân tử ancol với nhau

b) Giữa các phân tử ancol với các phân tử nước

Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí: liên kết hidro làm cho ancol có nhiệt độ sôi cao hơn, tan nhiều trong nước hơn.

Trong phân tử, liên kết C-OH đặc biệt liên kết O-H phân cực mạnh nên nhóm -OH, nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong phản ứng hóa học.

a. Phản ứng thế H của nhóm -OH

Tính chất chung của ancol

Tác dụng với kim loại kiềm:

Phương trình tổng quát: R-OH+ Na(K)→R-ONa + 1/2H2

Video 1: Phản ứng của etanol với Natri

Natri phản ứng với etanol tạo khí hidro: 2C₂H₅-OH +2Na →2C₂H₅-ONa + H₂

Đốt khí thoát ra ở đầu vuốt nhọn, hidro cháy với ngọn lửa xanh mờ:

2H₂ + O₂  → H₂O

Tính chất đặc trưng của glixerol

Phản ứng này cần sử dụng Cu(OH)₂ mới sinh, do đó khi cần tiến hành thí nghiệm người ta mới điều chế Cu(OH)₂

Phương trình phản ứng:

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

Hòa tan Cu(OH)₂ tạo dd màu xanh lam.

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu +2H₂O.                                   

                               Đồng (II)glixerat

Video 2: Glixerol tác dụng với Cu(OH)2

⇒ Phản ứng này được dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau trong phân tử.

b. Phản ứng thế nhóm -OH

Phản ứng với axit vô cơ

C₂H₅-OH + HBr   →  C₂H₅-Br  + H₂O

Phản ứng với ancol

C₂H₅-OH + H-OC₂H₅   → C₂H₅-O-C₂H₅   + H₂O                     

                                          đietyl ete (ete etylic)

c. Phản ứng tách nước

CH₃-CH₂-OH  →  CH₂=CH₂ + H₂O

⇒ Tính chất này được ứng dụng để điều chế anken từ các ankanol

d. Phản ứng oxi hóa

Oxi hóa không hoàn toàn

Ancol bậc 1→ andehit (-CH→O)

VD: C₂H₅OH + CuO → CH₃-CHO  + H₂O.

Ancol bậc 2: →  xetôn (>C→O)

VD: CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO → CH₃-CO-CH₃ + H₂O

Trong điều kiện như trên các ancol bậc 3 không bị oxi hóa.

Oxi hóa hoàn toàn

Cháy tỏa nhiều nhiệt

Phương trình tổng quát:

C_nH_2n+1-OH + 3n/2O₂ → ​nCO₂ + (n+1)H₂O 

a. Phương pháp tổng hợp

Etanol tổng hợp từ etylen: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅-OH

Tổng hợp ancol bằng cách thủy phân dẫn xuất halogen:

C₂H₅-Br + NaOH  → C₂H₅-OH+ NaBr

Glixerol tổng hợp từ propilen

b. Phương pháp sinh hóa

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  → nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆  → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Bài 1: Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 rượu no, đơn chức với H₂SO₄ đặc ở 140^oC thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là bao nhiêu ?

A. 0,1 mol.    

B. 0,15 mol.    

C. 0,4 mol.    

D. 0,2 mol.

Hướng dẫn giải

Ta biết rằng cứ 3 loại rượu tách nước ở điều kiện H₂SO₄ đặc, 140^oC thì tạo thành 6 loại ete và tách ra 6 phân tử H₂O.

Theo ĐLBTKL ta có

m_H2O = m_rượu – m_ete = 132,8 – 111,2 = 21,6g

⇒ n_H2O = 1,2 mol = n_ete

n_{mỗi ete} = 1,2/6 = 0,2 mol ⇒ Đáp án D

Bài 2: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia. Công thức cấu tạo của Y là:

A. CH₃-CH₂-CH₂-OH.    

B. CH₃-CH(OH)-CH₃.

C. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH.    

D. CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃.

Hướng dẫn giải

Gọi công thức ancol Y là: C_nH_2n+2O ( đáp án tất cả là ancol no đơn chức)

C₂H₆O → 3H₂O

C_nH_2n+2O → (n+1)H₂O

Ta có: (n+1)/3 = 5/3 ⇒ n = 4: C₄H₁₀O

Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken

⇒ Công thức cấu tạo của Y: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

⇒ Đáp án C

Cho 13,8 gam ancol A tác dụng với Na dư giải phóng 5,04 lít H₂ ở đktc, biết M_A < 100. Vậy A có công thức cấu tạo thu gọn là :

A. CH₃OH.    

B. C₂H₅OH.    

C. C₃H₆(OH)₂.    

D. C₃H₅(OH)₃.

Hướng dẫn giải

Đặt công thức của ancol là R(OH)_n.

Phương trình phản ứng :

2R(OH)_n + 2Na → 2R(ONa)_n + nH₂ (1)

13,8/(R+17n)     →    

13,8/(R+17n). n/2 (mol)

Theo (1) và giả thiết ta có : n_H2 = 13,8/(R+17n). n/2 = 0,225 mol

⇒ R = 41/3n ⇒ n = 3; R = 41

Vậy A có công thức cấu tạo thu gọn là C₃H₅(OH)₃

⇒ Đáp án D

Bài 1: Oxi hóa 6 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước. Phần trăm A bị oxi hóa là :

A. 60%.    

B. 75%.    

C. 80%.    

D. 53,33%.

Hướng dẫn giải

Đặt công thức của ancol là RCH₂OH.

Số mol O₂ đã tham gia phản ứng là : n_O2 = (8,4-6)/32 = 0,075 mol

Phương trình phản ứng :

2RCH₂OH + O₂ → 2RCHO + 2H₂O (1)

0,15     0,075 (mol)

Theo (1) ta thấy số mol RCH₂OH đã phản ứng là 0,15 mol, theo giả thiết sau phản ứng ancol còn dư nên ta suy ra số mol ancol ban đầu phải lớn hơn 0,15 mol.

⇒ 6/M_A > 0,15 ⇒ M_A < 40 ⇒ R < 9

⇒R là H, ancol A là CH₃OH.

H% = 0,15.32/6.100% = 80%

⇒ Đáp án C

Bài 2: Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là?

Hướng dẫn giải

Đặt công thức phân tử của ancol no, đơn chức X là : C_nH_{2n + 2}O

Phương trình phản ứng :

C_nH_{2n + 2}O + CuO → C_nH_2nO + H₂O + Cu (1)

x     x →     x →     x →    x (mol)

m_{c/r giảm} = m_CuO – m_Cu = 80x – 64x = 0,32 => x = 0,02

Hỗn hợp hơi gồm C_nH_2nO và H₂O có M=15,5.2 = 31 và n = 0,02.2 = 0,04 mol.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

m_ancol = m_{hỗn hợp hơi} + m_Cu – m_CuO

m_ancol = 0,04.31 + 0,02,64 – 0,02.80 = 0,92 gam

Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O₂ (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)₂ thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là :

A. 9,8 và propan-1,2-điol.    

B. 4,9 và propan-1,2-điol.

C. 4,9 và propan-1,3-điol.    

D. 4,9 và glixerol

Hướng dẫn giải

Đặt công thức phân tử của ancol no X là C_nH_{2n + 2}O_x (x n).

Phương trình phản ứng :

C_nH_2n+2Ox + (3n+1-x)/2O₂ ^to→ nCO₂ + (n+1)H₂O (1)

0,2     →     (3n+1-x)/2 .0,2     (mol)

⇒ (3n+1-x)/2 .0,2 = 0,8 mol ⇒ 3n – x = 7

⇒ x = 2; n = 3

Vậy công thức phân tử của ancol X là C₃H₈O₂ hay C₃H₆(OH)₂. Vì X tác dụng được với Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam nên X phải có 2 nhóm OH liền kề nhau, ancol X có tên là propan-1,2-điol.

Phương trình phản ứng của propan-1,2-điol với Cu(OH)₂ :

2C₃H₆(OH)₂ + Cu(OH)₂ → [C₃H₆(OH)O]₂Cu + 2H₂O (2)

0,1     0,05     (mol)

Theo (2) và giả thiết ta thấy khối lượng Cu(OH)₂ phản ứng là :

m_Cu(OH)2 = 0,05.98 = 4,9g

⇒ Đáp án B.

Đun nóng ancol A với hỗn hợp NaBr và H₂SO₄ đặc thu được chất hữu cơ B, 12,3 gam hơi chất B chiếm một thể tích bằng thể tích của 2,8 gam N₂ ở cùng nhiệt độ 560^oC, áp suất 1 atm. Oxi hoá A bằng CuO nung nóng thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom. CTCT của A là :

A. CH₃OH.    

B. C₂H₅OH.

C. CH₃CHOHCH₃.    

D. CH₃CH₂CH₂OH

Hướng dẫn giải

Phương trình phản ứng :

NaBr + H₂SO₄ → NaHSO₄ + HBr (1)

ROH + HBr → RBr + H₂O (2)

(A)      (B)

Theo các phản ứng và giả thiết ta có :

n_RBr = n_N2 = 2,8/28 = 0,1 mol

=> M_RBr = 12,3/0,1 = 123 gam/mol => R = 43

⇒ R là C₃H₇–

Vậy ancol A là C₃H₇OH. Vì oxi hóa A bằng CuO thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu nước Br₂ nên công thức cấu tạo của A là CH₃CH₂CH₂OH.

CH₃CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CHO (3)

CH₃CH₂CHO + Br₂ + H₂O → CH₃CH₂COOH + 2HBr (4)

⇒ Đáp án D

Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng khí CO₂ sinh ra hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong, thu được 10 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 3,4 gam so với khối lượng dung dịch nước vôi trong ban đầu. Giá trị của m là :

A. 20,0.   

B. 30,0.   

C. 13,5.   

D. 15,0.

Hướng dẫn giải

Phương trình phản ứng :

C₆H₁₂O₆ ^{lên men rượu}→ 2C₂H₅OH + 2CO₂ (1)

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O (2)

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂ (3)

m_{dung dịch giảm} = m_CaCO3 kết tủa – m_CO2

⇒ m_CO2 = m_CaCO3 – m_{dung dịch giảm} = 6,6g ⇒ n_CO2 = 0,15 mol

Theo (1) ta có :

nC₆H₁₂O₆ pư = 1/2 n_CO2 = 0,075 mol

Vì hiệu suất phản ứng lên men là 90% nên lượng glucozơ cần cho phản ứng là :

nC₆H₁₂O₆ pư = 0,075 : 90% = 1/12 mol ⇒ m = 1/12.180 = 15g

⇒ Đáp án D.

Câu 1: Sản phẩm chính thu được khi tách nước từ 3-metylbutan-2-ol là gì, viết phương trình hóa học?

Câu 2: Hai ancol X, Y đều có CTPT C₃H₈O số anken thu được khi đun hỗn hợp X và Y với dung dịch H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ cao là?

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy dồng đẳng thu được 3,808 lít khí CO₂ (đktc) và 5,4 gam H₂O. Giá trị của m là?

Câu 4: Từ 180 gam glucozo, bằng phương pháp lên men rượu, thu được a gam ancol etylic (hiệu suất 80%). Oxi hóa 0,1a gam ancol etylic bằng phương pháp lên men giấm, thu được hỗn hợp X. đẻ trung hòa hỗn hợp X cần 720 ml dung dịch NaOH 0,2M. Hiệu suất quá trình lên men giấm là?

Câu 5: Thực hiện phản ứng lên men m gam glucozơ thu được 750 ml rượu 10^o. Biết khối lượng riêng của rượu là: 0,7907 g/ml và hiệu suất phản ứng lên men rượu là 60%. Giá trị m là?

3.2. Bài tập trắc nghiệm

Câu 1: Tên thay thế của C₂H₅OH là

A. ancol etylic   

B. ancol metylic   

C. etanol   

D. metanol.

Câu 2: Cho các ancol sau: CH₃OH, C₂H₅OH, HOCH₂-CH₂OH, HOCH₂-CH₂-CH₂OH, CH₃-CH(OH)-CH₂OH. Số anncol cho ở trên phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là

A. 2   

B. 3   

C. 4   

D. 5

Câu 3: Oxi hóa ancol nào sau đây không tạo anđehit ?

A. CH₃OH.         

B. (CH₃)₂CHCH₂OH.

C. C₂H₅CH₂OH     

D. CH₃CH(OH)CH₃.

Câu 4: Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol. Hai anken đó là

A. 2-metylpropen và but-I-en.   

B. propen và but-2-en.

C. eten và but-2-en   

D. eten và but-I-en.

Câu 5: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C₄H₁₀O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. (CH₃)₂COH).         

B. CH₃OCH₂CH₂CH₃.

C. CH₃CH(OH)CH₂CH₃.     

D. CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

Sau bài học cần nắm: 

• Đặc điểm cấu tạo của ancol
• Quan hệ giữa đặc điểm cấu tao với tính chất vật lí (nhiệt độ sôi, tính tan)
• Tính chất hoá học
• Phương pháp điều chế ancol