Hoá học 11 Bài 30: Ankađien
Nội dung bài học Ankađien tìm hiểu về Khái niệm, định nghĩa, công thức chung, phân loại, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankađien. Phương pháp điều chế và ứng dụng của buta-1,3-đien và isopren. Tính chất hoá học của buta-1,3-đien và isopren: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa.
Mục lục nội dung
1. Tóm tắt lý thuyết
1.1. Định nghĩa và phân loại
a. Định nghĩa
Ankađien là hidrocacbon không no, mạch hở. Trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi.
Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n≥3).
Ví dụ:
CTPT CTCT
C3H4 CH2= C = CH2 propađien (allen)
C4H6 CH2 = C= CH – CH3
CH2 = CH – CH= CH2 buta- 1,3- đien
CH3=C(CH3)-CH=CH2
Cách gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien.
b. Phân loại
Dựa vào vị trí liên kết đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại
Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau: CH2=C=CH2
Ankađien có liên kết đôi cách nhau bởi 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp.CH2 = CH – CH= CH2. Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.
Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên: CH2=CH-CH2-CH=CH2
Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.
1.2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng
- Cộng Hidro (đk to, xt Ni)
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 → CH3-C(CH3)-CH2-CH3
- Cộng Brom
Cộng 1,2: CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (đk: -80oC) → CH2=CH-CH(Br)-CH2Br
(Sản phẩm chính)
Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (đk: 40oC) → CH2Br-CH=CH-CH2Br
(Sản phẩm chính)
Cộng đồng thời vào liên kết đôi
CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
- Cộng Hiđro halogenua
Cộng 1,2: CH2=CH-CH=CH2 + HBr (đk: -80oC) → CH2=CH-CH(Br)-CH3 (Sản phẩm chính)
Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (đk: 40oC) → CH3-CH=CH-CH2Br (Sản phẩm chính)
b. Phản ứng trùng hợp
Khi có mặt kim loại Natri hoặc chất xúc tác khác, buta- 1,3- đien tham gia phản ứng, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4.
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
c. Phản ứng oxi hóa
- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
2CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → 2nCO2 + (n-1)H2O
2C4H6 + 11O2 → 8CO2 + 6H2O
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Buta-1,3-dien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken
1.3. Điều chế
a. Điều chế buta-1,3-dien
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
b. Điều chế isopren
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2
1.4. Ứng dụng
Điều chế polibutadien hoặc polisopren là những chất có tính đàn hồi cao.
Dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren ...)
2. Bài tập minh họa
2.1. Dạng 1: Xác định CTCT của ankađien
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankađien kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thì thu được 28,6 gam CO2 và 9,18 gam nước. Vậy công thức của 2 ankađien là:
A. C6H10 và C7H12
B. C5H8 và C6H10
C. C4H6 và C5H8
D. C3H4 và C4H6
Hướng dẫn giải
Gọi công thức trung bình của X là: CnH2n-2 (n trung bình)
nX = nCO2 – nH2O = 0,65 – 0,51 = 0,14 mol
⇒ n = (nCO2)/(nX) = 4,6 ⇒ X gồm: C4H6 và C5H8
2.2. Dạng 2: Bài toán hỗn hợp Ankađien và một chất khác
Hỗn hợp X gồm một ankađien và hiđro có tỷ lệ mol là 1 : 2. Cho 10,08 lít hh X qua Ni nung nóng thu được hh Y. Tỉ khối của hỗn hợp Y đối với hh X là 1,25. Hãy cho biết khi cho hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư thì có bao nhiêu mol Br2 đã tham gia phản ứng?
A. 0,15 mol
B. 0,06 mol
C. 0,18 mol
D. 0,21 mol
Hướng dẫn giải
nX = 0,45 mol ⇒ nankadien = 0,15 mol; nH2 = 0,3 mol.
\(\frac{{{M_Y}}}{{{M_X}}} = \frac{{{n_X}}}{{{n_Y}}} = 1,25\)
⇒ nY = 0,36 mol
nkhí giảm = nX – nY = 0,09 = nH2 pư
Ta có nπ = 2nankadien = nH2 pư + nBr2 = 0,3 mol
⇒ nBr2 = 0,21 mol
3. Luyện tập
3.1. Bài tập tự luận
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một xicloankan A thu được hỗn hợp khí và hơi. Dẫn toàn bộ hỗn hợp đó qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy tạo ra 9,85 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng hay giảm bao nhiêu gam?
Câu 2: Hỗn hợp khí A chứa một ankan và một monoxicloankan. Tỉ khối của A đối với hiđro là 25,8. Đốt cháy hoàn toàn 2,58 g A rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư, thu được 35,46 g kết tủa. Công thức phân tử của các chất trong hỗn hợp A là?
Câu 3: Một hỗn hợp X gồm etan, propen và butađien. Tỷ khối của hỗn hợp X đối với H2 là 20. Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X sau đó cho toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch vôi trong dư. Tính khối lượng kết tủa thu được?
Câu 4: Hỗn hợp X gồm anken và một ankađien. Cho 0,1 mol hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư thấy có 25,6 gam brom đã phản ứng. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,32 mol CO2. Vậy công thức của anken và ankađien lần lượt là?
3.2. Bài tập trắc nghiệm
Câu 1: Khi cho Metylxiclopentan tác dụng với clo (askt) có thể thu được mấy dẫn xuất monoclo
A. 4
B. 5
C. 6
D. 7
Câu 2: Có những chất sau: xiclopropan, xiclobutan, metylxiclopropan, xiclopentan. Những chất nào có khả năng làm mất màu nước brom ở điều kiện thường.
A. xiclopropan và metylxiclopropan
B. xiclopropan và xiclobutan
C. xiclopropan
D.xiclopropan, xiclobutan và Metylxiclopropan.
Câu 3: (A) là chất nào trong phản ứng sau đây?
A + Br2 → Br-CH2 -CH2 -CH2 -Br
A. propan.
B. 1-brompropan.
C. xiclopropan.
D. A và B đều đúng.
Câu 4: Đun hỗn hợp khí A gồm propan và xiclopropan đi vào dung dịch brom sẽ quan sát được hiện tượng nào sau đây:
A. Màu của dung dịch nhạt dần, không có khí thoát ra.
B. Màu của dung dịch nhạt dần và có khí thoát ra.
C. Màu của dung dịch mất hẳn, không còn khí thoát ra.
D. Màu của dung dịch không đổi.
Câu 5: Xicloankan A phản ứng với Cl2 ánh sáng thu được dẫn xuất monoclo B (trong đó clo chiếm 34% về khối lượng). Biết B có 4 đồng phân. Tên gọi của hợp chất A là:
A. metylxiclopropan
B. 1,2-đimetylxiclopropan
C. Metylxiclobutan
D. Xiclobutan.
3.3. Trắc nghiệm Online
Các em hãy luyện tập bài trắc nghiệm Ankađien Hóa học 11 sau để nắm rõ thêm kiến thức bài học.
4. Kết luận
Sau bài học cần nắm:
- Khái niệm, định nghĩa, công thức chung, phân loại, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankađien.
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của buta-1,3-đien và isopren.
- Tính chất hoá học của buta-1,3-đien và isopren: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa.
Tham khảo thêm
- doc Hoá học 11 Bài 29: Anken
- doc Hoá học 11 Bài 31: Luyện tập Anken và ankađien
- doc Hoá học 11 Bài 32: Ankin
- doc Hoá học 11 Bài 33: Luyện tập Ankin
- doc Hoá học 11 Bài 34: Bài thực hành 4 Điều chế và tính chất của etilen và axetilen