Giải bài tập SGK Hóa 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Gọi tên mỗi chất sau: CH₃-CH₂Cl, CH₂=CH-CH₂Cl, CHCl₃. C₆H₅Cl. Viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế mỗi chất trên từ hiđrocacbon tương ứng.

Phương pháp giải

Để giải bài tập này cần nắm vững lý thuyết trọng tâm về hợp chất HX và phương pháp điều chế chúng.

Hướng dẫn giải

CH₃- CH₂Cl : etyl clorua  (cloetan);

CH₂ = CH- CH₂Cl: anlyl clorua (1-cloprop- 2-en);

C₆H₅Cl : phenyl clorua (clobenzen)

CHCl₃: clorofom (triclometan)

- Điều chế các chất trên từ hidrocacbon tương ứng:

CH₃CH₃  +  Cl₂  →  CH₃- CH₂Cl + HCl

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂  → CH₂ = CH- CH₂Cl +HCl

CH₄ + 3Cl₂ → CHCl₃ + 3HCl

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân các chất sau trong dung dịch NaOH: 1,2- đicloetan; benzylclorua; etyl bromua; xiclohexyl clorua.

Phương pháp giải

Xem lại lý thuyết tính chất hóa học của dẫn xuất halogen

Hướng dẫn giải

Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2NaOH  → OH-CH₂-CH₂-OH + 2NaCl

C₆H₅-CH₂-Cl + NaOH → C₆H₅-CH₂-OH + NaCl

CH₂=CH-CH₂-Br + NaOH → CH₂=CH-CH₂-OH + NaBr

C₆H₁₁-Cl + NaOH → C₆H₁₁-OH + NaCl

Cho nhiệt độ sôi (⁰C) của một số dẫn xuất halogen trong bảng dưới đây:

Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của halogen (hàng ngang). Giải thích sơ bộ.

Phương pháp giải

Phân tích mạch cacbon, nhiệt độ sôi của chất phụ thuộc vào phân tử khối của HX, từ đó rút ra nguyên nhân

Hướng dẫn giải

- Theo chiều ngang khi cùng mạch cacbon, các nguyên tử khối của các halogen tăng dần dẫn đến nhiệt độ sôi cũng tăng dần.

- Theo chiều dọc khi mạch cabon tăng (cùng nguyên tố halogen) thì nhiệt độ sôi của các chất cũng tăng dần.

Nguyên nhân là do: khi nguyên tử khối của các chất tăng dần cần tốn nhiều năng lượng để chuyển các phân tử hữu cơ sang trạng thái hơi nhiệt độ sôi tăng.

Từ axetilen, viết phương trình hóa học của các phản ứng điều chế: etyl bromua (1); 1,2- đibrometan (2); vinyl clorua (3); 1,1- đibrometan (4).

Phương pháp giải

(1)  C₂H₂ → C₂H₆ → C₂H₅Br

(2)  C₂H₂  → C₂H₄  → CH₂Br- CH₂Br

(3)  C₂H₂ → C₂H₃Cl

(4)  C₂H₂ →CH₂=CHBr → CH₃CHBr₂

Hướng dẫn giải

(1) Điều chế etyl bromua

CH≡CH + H₂ → C₂H₆

CH₃-CH₃ + Br₂  → CH₃-CH₂-Br + HBr  (đk: ánh sang)

(2) Điều chế 1,2-đibrometan

CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂  (xt: Pb/PbCO3, to)

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₃Br – CH₃Br

(3) Điều chế vinyl clorua

CH≡CH + HCl  → CH₂=CH-Cl   (xt: HgCl₂, 150^oC-200^oC)

(4) Điều chế 1,1 –đibrometan

CH≡CH + HBr  → CH₂=CHBr

CH₂=CHBr + HBr → CH₃CHBr₂

Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1ml một trong hai chất lỏng sau: etylbromua (1); brombenzen (2).
Thêm tiếp vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO₃. Đun sôi hai ống nghiệm, thấy ở ống 1 có kết tủa vàng nhạt, trong khi đó ở ống 2 không có hiện tượng gì. Nhận xét và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên.

Phương pháp giải

Liên kết C-Br trong etylbromua kém bền hơn trong liên kết  C-Br gắn trực tiếp vào vòng benzen.

Do vậy ở etylbromua có phản ứng tạo ra AgBr↓vàng còn brombezen thì không có phản ứng.

Hướng dẫn giải

Ống (1) có phản ứng:

CH₃ – CH₂Br  + H₂O  → CH₃- CH₂OH + HBr

AgNO₃ + HBr  →  AgBr↓vàng + HNO₃

Ống (2) không có phản ứng

Nhận xét: Chứng tỏ liên kết C- Br trong brombenzen rất bền, liên kết C-Br trong etylbromua kém bền hơn.

Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C₂H₅OH, thu được

A. Etanol

B. Etilen

C. Axetilen

D. Etan

Phương pháp giải

Xem lại lý thuyết về dẫn xuất halogen

Hướng dẫn giải

CH₃CH₂-Cl + KOH → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O   (xt: C₂H₅OH, t^o)

Đáp án B