Giải bài tập SGK Hóa 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Ứng với công thức phân tử C₁₀H₈ có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?

A. 2.                   

B. 3.                    

C. 4.                     

D. 5.

Phương pháp giải

Bước 1: vẽ vòng thơm → dư bao nhiêu C sẽ để lại làm mạch nhánh

Bước 2: Vẽ nhánh ( chú ý các vị trí o, m, p) để các công thức không bị trùng nhau.

Hướng dẫn giải

Ứng với công thức phân tử C₈H₁₀ có 4 đồng phân hiđrocacbon thơm:

Toluen và benzen cùng phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch brom trong CCl₄; (2) dung dịch kali pemanganat; (3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br₂ có bột Fe, đun nóng? Viết phương trình phản ứng hóa học của các phản ứng xảy ra.

Phương pháp giải

Toluen và benzen cùng phản ứng hiđro có xúc tác Ni và Br₂ có bột Fe → Viết PTHH của phản ứng

Hướng dẫn giải

Toluen và benzen cùng phản ứng hiđro có xúc tác Ni và Br₂ có bột Fe, đun nóng theo các phương trình hóa học sau:

Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau:

a) Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng.

b) Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc

Phương pháp giải

Xem lại lý thuyết về benzen và các ankylbenzen

Hướng dẫn giải

Câu a: Phương trình hóa học toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng

Câu b: Phương trình hóa học đun nóng benzen với hỗn hợp HNO₃ và H₂SO₄ đặc

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất: benzen, hex – 1 – en và toluen. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Phương pháp giải

Ta thấy benzen khó tham gia phản ứng cộng, chỉ cộng H₂

Hex - 1 -en thuộc dãy anken → dễ tham gia phản ứng cộng Br₂,  H_2, thuốc tím

toluen có tính chất tương tự như benzen nhưng có thêm khả năng làm mất màu dd thuốc tím khi đun nóng

→ Chọn ra các tính chất hóa học khác nhau để chọn thuốc thử phân biệt được chúng.

Hướng dẫn giải

Trích mỗi chất 1 ít cho ra các ống nghiệm khác nhau và đánh số thứ tự tương ứng

- Nhỏ lần lượt dd brom vào 3 ống nghiệm trên: ống nghiệm nào dd brom nhạt màu là hex – 1 – en. 2 ống còn lại không có hiện tượng là benzen, toluen.

CH₂=CH-[CH₂]₃-CH₃ + Br₂ (dd màu nâu đỏ) → CH₂Br -CHBr -[CH₂]₃-CH₃ ( dd không màu)

-Nhỏ dung dịch KMnO₄ vào hai ống nghiệm còn lại và đun nóng, ống nghiệm nào có hiện tượng mất màu là toluen. Chất còn lại không có hiện tượng gì là benzen

Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO₂ có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H₂O. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng, X làm mất màu dung dịch KMnO₄.

a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa X và H₂ (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO₃ và axit H₂SO₄ đậm đặc.

Phương pháp giải

a) Gọi CTPT của X là C_xH_y

M_X = 3,17.29 = 92

→ 12x + y = 92 (1)

\(\begin{array}{l}
{C_x}{H_y} + (x + {\mkern 1mu} \frac{y}{4}){O_2} \to xC{O_2}{\mkern 1mu} {\mkern 1mu} {\mkern 1mu} {\mkern 1mu}  + {\mkern 1mu} {\mkern 1mu} {\mkern 1mu} {\mkern 1mu} {\mkern 1mu} \frac{y}{2}{H_2}O\\
\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,x(mol) \to 0,5y(mol)\\
 \to \frac{{{m_{C{O_2}}}}}{{{m_{{H_2}O}}}} = \frac{{44x}}{{0,5y.18}} = 4,28\\
 \to y = 1,14x{\mkern 1mu} {\mkern 1mu} {\mkern 1mu} (2)
\end{array}\)

Từ (1) và (2) → x = ? và y = ?

→ CTPT của X là ? → CTCT X =?

b) X + H₂ (Ni, t⁰) → phản ứng cộng phá vỡ liên kết I trong vòng benzen

X + Br₂ ( bột Fe)→ phản ứng thế vào vòng benzen vị trí o, p

X + HNO₃ đặc ( xt H₂SO₄ đặc) → phản ứng thế vào vòng benzen vị trí o, p

Hướng dẫn giải

Câu a: Gọi công thức phân tử của X là CxHy:

C_xH_y + (x + y)/4 O₂ → xCO₂ + y/2H₂O

Ta có:

M_X = 3,17. 29 = 92 ⇒ 12x + y = 92 (1)

mCO₂ = 4,28mH₂O ⇒ 44x = 4,28. 18. (y/2) ⇒ y = 1,14x (2)

Từ (1) và (2) ⇒ x = 7, y = 8. Công thức phân tử của X là C₇H₈

Từ đề bài ⇒ Công thức cấu tạo của X là: C₆H₅CH₃

Câu b:

Phương trình hoá học của phản ứng giữa X với H₂ (xúc tác Ni, đun nóng)

Phương trình hoá học của phản ứng giữa X với brom (có mặt bột Fe)

Phương trình hoá học của phản ứng giữa X với hỗn hợp dư của axit HNO₃ và axit H₂SO₄ đậm đặc

Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:

Phương pháp giải

Dựa vào tính chất hóa học của Benzen và hợp chất thơm để hoàn thành bài tập

- Bốn chất đã cho đều tác dụng với H₂ với xúc tác Ni

- Hexen và Etilen tác dụng với dung dịch Br2

- Benzen và Toluen tác dụng với Br₂ có xúc tác Fe đun nóng

- Hexen, Toluen và Etilen tác dụng với KMnO₄ đun nóng

- Hexen, Toluen và Etilen tác dụng với HBr

- Hexen và Etilen tác dụng với H₂O (xt H⁺)

Hướng dẫn giải

Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78%.

Phương pháp giải

Viết PTHH xảy ra, tính toán khối lượng nitrobenzen theo khối lượng phản ứng của benzen.

C₆H₆ + HNO₃ đặc →C₆H₅NO₂ + H₂O

\(\% H = \frac{{luong\,pu}}{{luong\,bd}}.100\% \)

→ m_benzen pư =?

→ m_nitrobenzen =?

Hướng dẫn giải

Vì %H =78% → Khối lượng C₆H₆ tham gia phản ứng là:

\({m_{{C_6}{H_6}pu}} = \frac{{78\% }}{{100\% }} = 0,78\,(tan)\) 

                          C₆H₆ + HNO₃ đặc →   C₆H₅NO₂ + H₂O

Theo PT:           78 (gam)                        123 (gam)

Hay                   78 (tấn)               →        123 (tấn)

Vậy theo ĐB:   0,78 (tấn)               →       x (tấn)

→ \(x = \frac{{0,78.123}}{{78}} = 1,23\) (tấn)

So sánh tính chất hóa học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hóa học của các phản ứng để minh họa.

Phương pháp giải

Dựa vào các kiến thức đã học để so sánh điểm giống và khác nhau giữa etylbenzen và stiren

→ Từ đo viết phương trình hóa học minh họa

Hướng dẫn giải

So sánh tính chất hoá học của etylbenzen với stiren

Giống nhau: Đều tham gia phản ứng thế

Khác nhau:

+ Etylbenzen có tính chất giống ankan:

+ Stiren có tính chất giống anken:

Phương pháp giải

Stiren có CTCT là: C₆H₅CH=CH₂

Ghi nhớ: quy tắc cộng zaixep khi tác nhân cộng không đối xứng

a) HOH cộng vào liên kết đôi C=C với sản phẩm chính là H vào cacbon bậc thấp ( chứa nhiều H hơn) cho sản phẩm chính

b) tương tự a

c) Cộng H₂ tỉ lệ 1: 1 chỉ cộng vào liên kết C=C

Hướng dẫn giải

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Phương pháp giải

Dùng dung dịch KMnO₄

ở điều kiên thường stiren làm mất màu dd thuốc tím → nhận ra được stirren

Khi đun nóng thì toluen làm mất màu dd thuốc tím → nhận ra toluen

Còn lại là benzen

Hướng dẫn giải

Cho 3 chất lỏng tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường là stiren.

- Với 2 hỗn hợp phản ứng còn lại ta đem đun nóng, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO₄(nóng) thì là toluen, còn lại là benzen.

Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,2 gam A vừa đủ làm mất màu của 60.00 ml dung dịch brom 0,15 M.

a)Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbezen.

b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.

c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.10⁵. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

Phương pháp giải

Tính số mol của etybenzen, stiren

a) %H = (số mol stiren/ số mol etylbenzen).100%

b) Từ mol Brom → số mol của stiren dư trong 5,2 g. Từ đó suy ra được khối lượng stiren dư trong 52 kg

→ Khối lượng stiren pư = 52 - m stiren dư

c) Hệ số trùng hợp polime \(n = \frac{{3,{{12.10}^5}}}{{{M_{poli\,stiren}}}} = ?\)

Hướng dẫn giải

nC₆H₅C₂H₅ = 66,25 : 106 = 0,625 (kmol)

nC₆H₅CH=CH₂ = 52 : 104 = 0,5 (kmol)

nBr₂ = 0,06.0,15 = 0,009 mol

a) C₆H₅CH₂-CH₃ → C₆H₅CH=CH₂ + H₂   (1)

0,5                                  0,5 

\(\% H = \frac{{0,5}}{{0,625}}.100\%  = 80\% \)               

b) nC₆H₅CH=CH₂ → (-CH(C₆H₅)-CH-)_n   (2)

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ (dd) → C₆H₅CHBr-CH₂Br  (3)

nStire dư = nBr₂ = 0,009 (mol) → m_Sitren dư = 0,009.104 = 0,936 (g)

Theo định luật bảo toàn khối lượng: m_trước = m_sau→ m_A = m_stiren = 52 (kg)

Cứ 5,2 gam A thì khối lượng stiren dư là 0,936 (g)

→ 52 kg A có khối lượng stiren dư là  x (gam) 

→ \(\frac{{52.0,936}}{{5,2}} = 9,36\,(kg)\)

Vậy khối lương stiren đã tham gia phản ứng là: 52 – 9,36 = 42, 64 (kg)

c) Hệ số trùng hợp là: \(n = \frac{{3,{{12.10}^5}}}{{104}} = 3000\)

Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi.

Phương pháp giải

Dựa vào tính chất hóa học của naphtalen đề lựa chọn phương pháp tách chất phù hợp

Do Naphtalen dễ bay hơi tạo thành hơi dễ cháy → Do đó ta lựa chọn phương pháp bay hơi để thu được naphtalen tinh khiết

Hướng dẫn giải

Úp miệng phễu có gắn giấy đục lỗ trên hỗn hợp naphtalen và tạp chất, đun nóng, naphatalen thăng hoa tạo các tinh thể hình kim bám trên mặt giấy, thu được naphtalen tinh khiết.

Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ:

C₆H₆ \(\xrightarrow[H^{+}]{C_{2}H_{4}}\) C₆H₅CH₂CH₃ \(\overset{xt,t^{o}}{\rightarrow}\) C₆H₅CH = CH₂

a) Viết các phương trình hóa học thực hiện các biến đổi trên.

b) Tính khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%.

Phương pháp giải

a) C₆H₆ + C₂H₄ → C₆H₅ – CH₂ - CH₃

C₆H₅CH₂CH₃ → C₆H₅CH = CH₂ + H₂

b)  \(\% H = \frac{{luong{\mkern 1mu} phan{\mkern 1mu} ung}}{{luong{\mkern 1mu} ban{\mkern 1mu} dau}}.100\%  \to m{C_6}{H_6}{\mkern 1mu} pu = \frac{{luong{\mkern 1mu} ban{\mkern 1mu} dau.\% H}}{{100\% }}\)

Từ PTHH: tính số mol stiren theo số mol của benzen => m stiren =? 

Hướng dẫn giải

a) C₆H₆ + C₂H₄ → C₆H₅ – CH₂ - CH₃

C₆H₅CH₂CH₃ → C₆H₅CH = CH₂ + H₂

b) Theo sơ đồ: C₆H₆ → C₆H₅CH₂CH₃ → C₆H₅CH = CH₂

\(\begin{gathered}
{m_{{C_6}{H_6}pu}} = \frac{{{{1.10}^6}.78\% }}{{100\% }} = {78.10^4}(g) \hfill \\
{n_{{C_6}{H_6}pu}} = \frac{{{{78.10}^4}}}{{78}} = {10^4}\,(mol) \hfill \\
\end{gathered} \)

n_Stiren = nC₆H₆ pư = 10⁴ (mol)

→ m_Stiren = 10⁴. 104 = 1040000 (g) = 1,04 (tấn)