Hóa học 12 Bài 9: Amin

a. Khái niệm, phân loại

- Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH₃ bằng gốc hidrocacbon ta thu được Amin.

- Amin thường có đồng phân về mạch Cacbon, về vị trí nhóm chức và về bậc Amin.

- Phân loại:

+ Theo gốc hidrocacbon:

Amin mạch hở: CH₃NH₂ (Metylamin), C₂​​​H₅NH₂ (Etylamin),...

Amin thơm: C₆H₅NH₂ (Phenylamin),...

+ Theo bậc của Amin ( Bậc amin thường được tính bằng số gốc hidrocacbon liên kết với nguyên tử N):

Amin bậc I: CH₃NH₂, C_2​​​H₅NH₂, ...

Amin bậc II: CH₃-NH-CH₃

Amin bậc III: CH₃N(CH₃)CH₃

​b. Danh pháp

- Danh pháp gốc - chức: tên gốc Hidrocacbon + amin

- Ví dụ: CH₃-NH-CH₃ (Đimetylamin); (CH₃)₃N (Trimetylamin); ...

- Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí mùi khai, độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn.

- Anilin là chất lỏng, rất độc, nhiệt độ sôi 184^oC, ít tan trong nước, tan trong ancol…

- Các Amin đều độc.

a. Cấu tạo phân tử

- Amin có tính bazơ và dễ bị oxi hóa tương tự NH₃.

- Amin còn có tính chất của gốc hidrocacbon.

b. Tính chất hóa học

- Tính bazơ: Dung dịch Metylamin hoặc Propylamin làm màu quỳ chuyển xanh, còn Anilin thì quỳ tím không đổi màu.

CH₃CH₂CH₂NH₂ + H₂O ⇔ [CH₃CH₂CH₂NH₃]⁺ + OH^-

CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl (metylamoni clorua)

- Tính bazơ của amin phụ thuộc mật độ e trên nguyên tử N: mật độ e lớn, tính bazơ mạnh

+ Gốc HC đẩy e làm tăng tính bazơ

+ Gốc hút e làm giảm tính bazơ

+ Amin béo > NH₃ > amin thơm

+ Amin béo bậc II > amin béo bậc I

- Phản ứng thế ở nhân thơm của Anilin:

Bài 1: Ứng với công thức phân tử C₄H₁₁N có bao nhiêu công thức cấu tạo của amin:

A. 8   

B.7    

C.6   

D.5

Hướng dẫn giải

δ = (2.4+2+1-11)/2 = 0

⇒ Amin no, mạch hở

Amin bậc 1

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – NH₂

CH₃ – CH₂ – CH(NH₂) – CH₃

CH₃ – CH(CH3) – CH₂ – NH₂

(CH₃)₂ – C(NH₂) – CH₃

Amin bậc 2

CH₃ – CH₂ – CH₂ – NH – CH₃

(CH3)₂ – CH – NH – CH₃

CH₃ – CH₂ – NH – CH₂ – CH₃

Amin bậc 3

CH₃ – CH₂ – N – (CH3)₂

⇒ 8 công thức

→ Đáp án A

Bài 2: Amin (CH₃)₂CHCH₂ – NH₂ có tên gọi là:

A. 2-metylpropan – 1 – amin

B. 2-metylpropan – 3 – amin

C. Metylpropylamin

D. 2 – Metylpropyl – 1 – amin

→ Đáp án A

Bài 1: Cho các chất sau:

(1). Amoniac

(2). Anilin

(3). p – Nitroanilin

(4). p – Metyanilin

(5). Metylamin

(6). Đimetylamin

Tính bazơ tăng dần của cac chất được sắp xếp theo dãy nào sau đây?

A. (3) < (2)< (4) < (1) < (5) < (6)

B. (3) < (4) < (2) < (1) < (5) < (6)

C. (6) < (5) < (1) < (4) < (2) < (3)

D. (5) < (4) < (2) < (1) < (3) < (6)

Hướng dẫn giải

- Vòng benzen hút electron mạnh hơn nguyên tử H nên các amin thơm có tính bazơ yếu hơn NH₃

- Gốc metyl –CH₃ đẩy e mạnh hơn nguyên tử H nên các amoin có nhóm –CH₃ có tính bazơ mạnh hơn NH₃; và đimetyl amin có tính bazơ mạnh hơn metylamin ⇒ (1) < (5) < (6)

- Trong các amin thơm, nhóm -NO₂ có liên kết đôi là nhóm hút e nên làm giảm lực bazơ, nhóm metyl –CH₃ là nhóm đẩy e nên làm tăng lực bazơ (3) < (2)< (4) < (1)

→ Đáp án A

Bài 2: Cho các chất: (1) amoniac; (2) metylamin; (3) anilin; (4) dimetylamin. Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?

A. (1) < (3) < (2) < (4)

B. (3) < (1) < (2) < (4)

C. (1) < (2) < (3) < (4)

D. (3) < (1) < (4) < (2)

Hướng dẫn giải

Amoniac(NH₃); metyamin (CH₃NH₂); anilin( C₆H₅NH₂); dimetyl amin(CH₃ – NH – CH₃)

Dựa vào tính chất trên : anilin có vòng benzen(gốc phenyl) ⇒ Tính bazơ yếu nhất

NH3 ở mức trung gian > C₆H₅NH₂

Amin bậc I (CH₃NH₂) < Amin bậc 2 (NH₃ – NH –NH₃)

⇒Thứ tự : C₆H₅NH₂ < CH₃ < CH₃NH₂<(CH₃)₂NH

→ Đáp án B

Bài 1: X là một hợp chất hữu cơ mạch hở chứa các nguyên tố C, H và N trong đó N chiếm 23,72%. Biết X tác dụng với dung dịch HCl theo tỉ lệ mol 1: 1. Công thức phân tử của X là:

A. CH₅N

B. C₂H₇N

C. C₃H₉N

D. C₄H₁₁N

Hướng dẫn giải

Vì n HCl : n X = 1: 1 ⇒ Phân tử chứa 1 nhóm chức amin, tức có 1 nguyên tử N

⇒ m_X = 14 : 23,72% = 59

Gọi CTPT X là: C_xH_yNH₂

⇒ 12x + y + 16 = 59

⇒ 12x + y =43 ⇒ x = 3; y = 7

→ Đáp án C

Bài 2: Để trung hòa 50 ml dung dịch đimetyl amin cần dùng 40 ml dung dịch HCl 0,1M. Nồng độ dung dịch amin và khối lượng muối thu được là:

A. 0,02M và 0,33g

B. 0,04M và 0,33g

C. 0,04M và 0,238g

D. 0,02M và 0,238g

Hướng dẫn giải

n_HCl = 0,004 ⇒ n_amin = 0,002 ( amin 2 chức)

C_{M amin} = 0,002 : 0,05 = 0,04M

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng :

m_muối = m_amin + m_HCl = 0,002. 46 + 0,004.36,5 = 0,238g

→ Đáp án C

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn a mol hỗn hợp X gồm 2 amin no đơn chức mạch hở liên tiếp nhau thu được 5,6 lít CO₂ (đktc) và 7,2 g H₂O . Giá trị của a là :

A. 0,05 mol

B. 0,1 mol

C. 0,15 mol

D. 0,2 mol

Hướng dẫn giải

2 Amin no đơn chức, mạch hở có công thức: C_nH_2n+3N

C_nH_2n+3N → nCO₂ + (n + 1,5)H₂O

n amin = (nH₂O – nCO₂)/1,5 = (0,4 – 0,25)/1,5 = 0,1 mol

→ Đáp án B

Bài 2: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, người ta thu được 10,125g H₂O; 8,4 lít CO₂ và 1,75 lít N₂ ( các thể tích khí đo ở đktc, và thể tích N₂ trong không khí chiếm 20% thể tích N₂ thu được). Công thức của phân tử X là:

A. C₄H₁₁N   

B. C₂H₇N

C. C₃H₉N   

D. C₅H₁₃N

Hướng dẫn giải

Gọi công thức tổng quát của amin đơn chức là C_xH_yN

nCO₂ = 0,375 mol, nH₂O = 0,5625 mol

nN₂ do phản ứng cháy = 80%.0,078125 = 0,0625 mol

C_xH_yN → xCO₂ + y/2H₂O + 1/2N₂

N amin = 2nN₂ = 0,125 mol

nCO₂ = x.nAmin = 0,125x = 0,375 → x = 3

nH₂O = y/2.n amin = 0,5625 → y = 9

→ Đáp án C

Bài 1: Cho 9,3g amin bậc 1 phản ứng với dung dịch FeCl₃ dư thu được 10,7g kết tủa. Công thức của Amin đó là:

A. CH₃NH₂

B. C₂H₅NH₂

C. C₃H₇NH₂

D.C₄H₉NH₂

Hướng dẫn giải

nFe(OH)₃ = 0,1 mol

3RNH₂ + FeCl₃ + H₂O → Fe(OH)₃ + 3CH₃NH₃Cl

0,3             0,1

MRNH₂ = 9,3 : 0,3 = 31 → R = 15 → CH₃NH₂

→ Đáp án A

Bài 1: Có ba chất lỏng: benzen, anilin và stiren đựng riêng biệt trong ba lọ mất nhãn. Thuốc thử để nhận biết ba chất lỏng trên là:

A. Nước brom

B. Giấy quỳ tím

C. Dung dịch phenolphtalein

D. Dung dịch NaOH

Hướng dẫn giải

- Stiren làm mất màu nước brom:

C₆H₅ – CH = CH₂ + Br₂ → C₆H₅ – CHBr – CH₂Br

- Anilin tạo kết tủa trắng :

C₆H₅-NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂(Br)₃-NH₂↓ + 3HBr

- Benzen không có hiện tượng gì

→ Đáp án A

Bài 2: Để phân biệt anilin và etylamin đựng trong 2 lọ riêng biệt, ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch Br₂

B. Dung dịch HCl

C. Dung dịch NaOH

D. Dung dịch AgNO₃

Hướng dẫn giải

Anilin phản ứng với nước Br₂, tạo kết tủa trắng H₂NC₆H₂Br₃

→ Đáp án C

Bài 1: Muối C₆H₅N₂⁺Cl^- (phenylđiazoni clorua) được sinh ra khi cho C₆H₅N₂ (anilin) tác dụng với NaNO₂ trong dung dịch HCl ở nhiệt độ thấp (0-5°C). Để điều chế được 14,05 gam C₆H₅N₂⁺Cl^- (với hiệu suất 100%), lượng C₆H₅N₂ và NaNO₂ cần dùng vừa đủ là:

A. 0,1 mol và 0,4 mol

B. 0,1 mol và 0,2 mol

C. 0,1 mol và 0,1 mol

D. 0,1 mol và 0,3 mol

Hướng dẫn giải

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → C₆H₅N₂Cl + 2H₂O + NaCl

nC₆H₅N₂Cl = 0,1 mol

nC₆H₅N₂ = nNaNO₂ = nC₆H₅N₂Cl = 0,1 mol

→ Đáp án C

Bài 2: Hỗn hợp 1,07g hai amin đơn chức bậc nhất kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng vừa hết với axit nitro ở nhiệt độ thường tạo nên dung dịch X. Cho X tác dụng với Na dư thu được 0,03 mol H₂. Xác định công thức 2 amin:

A. C₃H₇NH₂ và C₄H₉NH₂

B. C₂H₅NH₂ và C₃H₇NH₂

C. CH₃NH₂ và C₂H₅NH₂

D. CH₃NH₂ và C₃H₇NH₂

Hướng dẫn giải

Đặt công thức chung của 2 amin là: R−NH₂

RNH₂ + HONO → ROH + N₂ + H₂O

X gồm ROH và H₂O phản ứng với Na:

nROH + nH₂O = 2nH₂ = 0,06

⇒ nROH = nH₂O = 0,03 mol = nRNH₂

⇒ ROH = 1,07 : 0,03 = 35,6 ⇒ R = 18,6

⇒ -CH₃ (15) và -C₂H₅ (29)

→ Đáp án C

Câu 1: Cho 10 gam hỗn hợp 2 amin no đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch HCl 1M, thu được dung dịch chứa 15,84 gam hỗn hợp muối. Giá trị của V là?

Câu 2: Trung hòa hòàn toàn 12 gam một amin (bậc một, mạch cacbon không phân nhánh) bằng axit HCl, tạo ra 26,6 gam muối. Amin có công thức là?

Câu 3: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 1,344 lít khí CO₂, 0, 24 lít khí N₂ (các thể tích khí đo ở đktc) và 1,62 gam H₂O. Công thức của X là?

Câu 4: Cho chất hữu cơ X có công thức phântử C₂H₈O₃N₂ tác dụng với dung dịch NaOH, thu được chất hữu cơ đơn chức Y và các chất vô cơ. Phân tử khối của Y là?

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 100 ml hỗn hợp khí X gồm trimetylamin và hai hiđrocacbon đồng đẳng kế tiếp bằng một lượng oxi vừa đủ, thu được 750 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dần toàn bộ Y đi qua dung dịch H₂SO₄ đặc (dư). Thể tích còn khí lại là 350 ml. Các thể tích khí và hơi đo cùng điều kiện. Hai hiđrocacbon đó là?

Câu 1: Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là

A. C_nH_2nN

B. C_nH_2n+1N

C. C_nH_2n+3N

D. C_nH_2n+2N

Câu 2: Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc một ?

A. (CH₃)₃N

B. CH₃NHCH₃

C. CH₃NH₂

D. CH₃CH₂NHCH₃

Câu 3: Số đồng phân cấu tạo amin có cùng công thức phân tử C₃H₉N là:

A. 2 

B. 3 

C. 4  

D. 5

Câu 4: Ở điều kiện thường, amin X là chất lỏng, dễ bị oxi hoá khi để ngoài không khí. Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng. Amin nào sau đây thoả mãn tính chất của X?

A. đimetylamin    

B. benzylamin    

C. metylamin    

D. anilin

Câu 5: Dãy nào sau đây gồm các chất được xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ?

A. anilin, metylamin, amoniac   

B. anilin, amoniac, metylamin

C. amoniac, etylamin, anilin    

D. etylamin, anilin, amoniac