Hóa học 12 Bài 1: Este

Cấu tạo: Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm  –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

Danh pháp: Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’+ Tên gốc axit (đổi "ic" thành "at")

Ví dụ: CH₃COOC₂H₅: etyl axetat; CH₂=CH-COO-CH₃: metyl acrylate

Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)

Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

- Đa số các este có mùi thơm đặc trưng

• Isoamyl axetat: CH₃COOCH₂CH(CH₃)₂: mùi chuối
• Etyl butirat: CH₃CH₂CH₂COOC₄H₉: mùi dứa
• Geranyl axetat: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng…

- Phản ứng thủy phân

• Môi trường axit: RCOOR' + H₂O ⇔ RCOOH + R'OH 
• Môi trường kiềm (ví dụ: NaOH, phản ứng xà phòng hóa): RCOOR' + NaOH ⇔ RCOONa + R'OH  (mt: H₂O, t^o)

- Điều chế: Các este đều được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit sunfuric đặc làm xúc tác (Phản ứng este hóa)

RCOOH + R'OH ⇔ RCOOR' + H₂O  (mt: H₂SO₄, t^o)

Một số este được điều chế bằng phản ứng riêng:

VD: Điều chế vinyl axetat:  CH₃COOH + CH≡CH ⇔ CH₃COOH=CH₂ (t^o, xt) 

- Ứng dụng: Các este no đơn chức có mùi thơm của hoa quả chín nên chúng được dùng làm hương liệu cho mỹ phẩm hay thực phẩm, một số este dùng làm chất hóa dẻo.

Bài 1: Cho phản ứng CH₃CH₂COOCH=CH₂ + H₂O (H⁺, t^oC) →…

Sản phẩm thu được từ phản ứng trên gồm:

A. CH₃CH₂COOH + CH₂=CHOH

B. CH₂=CHCOOH + CH₃CH₂OH

C. CH₃CH₂COOH + CH₃CHO

D. CH₃CH₂OH + CH₃CHO

Hướng dẫn giải 

CH₃CH₂COOCH=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂COOH + CH₂=CH₂–OH _{(không bền)}

Do CH₂ = CH₂ – OH sinh ra không bền (do có nhóm – OH gắn vào C không no) nên sẽ chuyển thành chất bền hơn là CH₃CHO.

Vậy sản phẩm thu được sau phản ứng là CH₃CH₂COOH và CH₃CHO.

→ Đáp án C

Bài 2: Dãy nào sau đây được xếp đúng theo trật tự nhiệt độ sôi của các chất tăng dần?

A. Etyl axetat, etyl clorua, ancol etylic, axit axetic

B. Ancol etylic, etylaxetat, etyl clorua, axit axetic

C. Axit axetic, ancol etylic, etyl clorua, etylaxetat

D. Etyl clorua, etylaxetat, ancol etylic, axit axetic

Hướng dẫn giải 

Để so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ lưu ý:

- Trước phải so sánh những hợp chất có khả năng tạo liên kết hiđro ( liên kết liên hiđro liên phân tử) và độ bên của các liên kết này. Những hợp chất có liên kết hiđro có nhiệt độ sôi cao hơn như: axit cacboxylic, ancol

- Những hợp chất không tạo được liên kết hiđro thì phải so sánh phân tử khối của chúng, phân tử khối càng lớn nhiệt độ sôi càng lớn

- Các nhóm hút e ( -Cl, -NO₂,...) làm giảm nhiệt độ sôi; nhóm đẩy e (-OH; ankyl,...) làm tăng nhiệt độ sôi.

Tổng quát:

Hiđrocacbon < dẫn xuất halogen < andehit < xeton, este < amin < ancol< axit

→ Đáp án D

Bài 3: Khi thực hiện phản ứng este hóa giữa axit R(COOH)_m và ancol R’(OH)_n thì este thu được có công thức là:

A. R_n(COO)_m.nR’_m

B. (RCOO)_m.nR’

C. R(COOR’)_m.n

D. R_m(COO)_n.mR’_n

Hướng dẫn giải 

nR(COOH)_m + mR’(OH)_n ↔ R_n(COO)_m.nR’_m

→ Đáp án A

Bài 1: Một este có công thức phân tử là C₄H₆O₂, khi thủy phân trong môi trường axit thu được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là:

A. CH₃-COO-CH=CH₂

B.CH₂=CH-COOCH₃

C. HCOO-C(CH₃)=CH₂

D. HCOO-CH=CH-CH₃

Hướng dẫn giải 

RCOOR’ ↔ RCOOH + CH₃CHO

↔ Este có dạng: RCOOCH=CH₂ mà CTPT là C₄H₆O₂ ↔ CH₃COOCH=CH₂

→ Đáp án A

Bài 2: Este không no mạch hở có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phòng hóa tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Hỏi có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

A. 4                                         

B. 2                                         

C. 3                                        

D. 5

Hướng dẫn giải

M_este = 100

Theo đề bài tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ, nên este X phải chứa gốc ancol đơn chức không no nên X có dạng R(COO-CH=CH-R’)_n

- Nếu n = 1 ⇒ R + R’ = 30

+ R là H ⇒ R’ = 29 (C₂H₅) hoặc ngược lại R = 29(C₂H₅) và R’ = 1 (H)

Ta có X là: HCOOCH=CH-C₂H₅ hoặc HCOOCH= C(CH₃)₂ hoặc C₂H₅COOCH=CH₂

+ R = 15 (CH₃) ⇒ R’ = 15 (CH₃) ⇒ X là: CH₃COOCH=CH-CH₃

- Nếu n =2 ⇒ loại (M_X > 100)

⇒ Có 4 công thức cấu tạo phù hợp với X

→ Đáp án

Bài 3: Thủy phân este có công thức phân tử C₄H₈O₂ (với xúc tác axit) thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là:

A. Ancol metylic

B. Ancol etylic

C. Axit fomic

D. Etyl axetat

Hướng dẫn giải 

Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y mà este no đơn chức mạch hở ⇒ X và Y có cùng số C; X là ancol, Y là axit

⇒ Este là: CH₃COOC₂H₅ ⇒ X là C₂H₅OH: Ancol etylic

→ Đáp án B

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 4,2g một este E thu được 6,16g CO₂; 2,52g H₂O. Công thức cấu tạo của E là:

A. HCOOC₂H₅

B. CH₃COOCH₃

C. HCOOCH₃

D. CH₃COOC₂H₅

Hướng dẫn giải 

n_CO2 = 0,14 mol; nH₂O = 0,14 mol

n_CO2 = n_H2O ⇒ este no đơn chức: C_nH_2nO₂

C_nH_2nO₂ → nCO₂

nE = nCO₂ : n = 0,14 : n → M_E = 14n + 32 = 42n : 0,14

⇒ n =2 ⇒ C₂H₄O₂

⇒ CTCT E: HCOOCH₃

→ Đáp án C

Bài 2: Chất X chứa C, H, O có tỉ lệ khối lượng m_C : m_O = 3: 2 và khi đốt cháy hết X thu được CO2 và hơi nước theo tỉ lệ thể tích VCO₂ : VH₂O = 4 : 3 ( các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Biết X đơn chức, mạch hở và sau khi thủy phân X bởi dung dịch NaOH thu được rượu bậc 1. Công thức cấu tạo của X là:

A. CH₃ – CH = CH – COOH

B. CH₂=CH – COOC₂H₅

C. CH₂ = CH – COOCH₃

D. CH₂=CH – COOCH₃ hoặc HCOOCH₂-CH=CH₂

Hướng dẫn giải 

Gọi CTPT của X là: C_xH_yO_z

m_C : m_O = 3 : 2⇒ 12x : 16z = 3: 2 ⇒ z = x/2

C_xH_yO_z → xCO₂ + y/2H₂O

V_CO2 : VH₂O = 4 : 3 ⇒ x : y/2 = 4 : 3 ⇒ y = 3/2x

⇒x : y : z = 2 : 3 : 1 ⇒ CTĐG của X là: C₂H₃O

X là đơn chức, mạch hở, phản ứng với NaOH sinh ra rượu vậy X là este đơn chức ⇒ CTPT của X là: C₄H₆O₂

⇒ CTCT: CH₂-CH – COOCH₃ hoặc HCOOCH₂ – CH=CH₂

→ Đáp án D

Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 14,6g chất X gồm C, H, O thu được 1,344 lít khí CO₂ (ở đktc) và 0,90g H₂O. Tỉ khối hơi của X so với Hiđro bằng 73. Biết khi thủy phân 0,1 mol X bằng dung dịch KOH, ta có thể thu được 0,2 mol rượu etylic và 0,1 mol muối Y. Chất X có công thức cấu tạo là:

A. CH₃COOC₂H₅

B. HCOOC₂H₅

C. H₂C(COOC₂H₅)₂

D. C₂H₅OOC – COOC₂H₅

Hướng dẫn giải 

d_X/H2 = 73 ⇒ M_X = 146 ⇒ n_X = 0,01 mol

n_CO2 = 0,06 mol; n_H2O = 0,05 mol

Gọi CTPT X: C_xH_yO_z

C_xH_yO_z → xCO₂ + y/2 H₂O

0,01         0,01x        0,005y (mol)

0,01x = 0,06 ⇒ x = 6;

0,005y = 0,05 ⇒ y =10

M_X = 146 ⇒ z = 4 ⇒ CTPT X: C₆H₁₀O₄

thủy phân 0,1 mol X bằng dung dịch KOH, ta có thể thu được 0,2 mol rượu etylic và 0,1 mol muối Y ⇒ X là este của axit hai chức và rượu ancol etylic

⇒ X: C₂H₅OOC – COOC₂H₅

→ Đáp án D

Bài 1: Một este đơn chức, mạch hở có khối lượng là 12,9 gam tác dụng vừa đủ với 150ml dung dịch KOH 1M. Sau phản ứng thu được một muối và anđehit. Công thức cấu tạo của este là:

A. HCOOCH=CH – CH₃

B. CH₃COOCH=CH₂

C. C₂H₅COOCH=CH₂

D. HCOOCH=CH – CH₃ và CH₃COOCH = CH₂

Hướng dẫn giải 

n_este = n_KOH = 0,15 mol

CTPT của este: C_xH_yO₂

Khối lượng phân tử của este: M = 12x + y + 32 = 12,9 : 0,15 = 86

⇒ 12x + y = 54 ⇒ x = 4; y =6 ⇒ CTPT este: C₄H₆O₂

Do thủy phân được 1 muối và 1 anđehit ⇒ Este có công thức cấu tạo:

HCOOCH=CH – CH₃ và CH₃COOCH=CH₂

→ Đáp án D

Bài 2: 0,01 mol este X ( chỉ chứa chức este) tác dụng vừa đủ với 20ml dung dịch NaOH 1M tạo sản phẩm chỉ có 1 rượu và một muối có số mol bằng nhau. Mặt khác khi xà phòng hóa 1,29g este X cần vừa đủ 60ml dung dịch KOH 0,25M và thu được 1,665g muối. Este X có công thức là:

A. (COO)₂C₂H₄

B. CH₂(COO)₂C₂H₄

C. C₂H₄(COO)₂C₂H₄

D. C₄H₈(COO)₂C₂H₄

Hướng dẫn giải 

n_NaOH = 0,2 mol = 2nx

⇒X là este hai chức; n_rượu = n_muối

⇒X là este của rượu hai chức và axit 2 chức

⇒X có dạng R(COO)2R’

n_KOH = 0,015

R(COO)₂R’ + 2KOH → R(COOK)₂ + R’(OH)₂

0,0075 ← 0,015 → 0,0075 (mol)

M_R(COOK)2 = 1,665 : 0,0075 = 222

⇒ R = 56 ( - C₄H₈ - )

M X = 1,29 : 0,0075 = 172 ⇒ R’ = 28 ( -C₂H₄-)

X là: C₄H₈(COO)₂C₂H₄

→ Đáp án D

Bài 3: Khi thủy phân 0,01 mol este X ( chỉ chứa este) cần vừa đủ 1,2g NaOH thu được rượu đa chức và một muối của axit đơn chức. Mặt khác thủy phân 6,35g X cần vừa đủ 3g NaOH và được 7,05g muối. Este đó là:

A. (C₂H₃COO)₃C₃H₅

B. (CH₃COO)₃C₃H₅

C. (HCOO)₃C₃H₅

D. (C₂H₅COO)₃C₃H₅

Hướng dẫn giải 

n_NaOH = 0,03 = 3 n este ⇒ este 3 chức, mà thủy phân X thu được muối của axit đơn chức ⇒ X có dạng (RCOO)3R’

(RCOO₃R’ + 3NaOH → 3RCOONa + R’(OH)₃

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_rượu = m_este + m_NaOH – m_muối= 6,35 + 3 – 7,05 = 2,3g

n_rượu = 1/3 n_NaOH = 3/3.40 = 0,025

M_rượu = 2,3 : 0,025 = 92 ⇒ R’ = 41 (-C₃H₅)

n_RCOONa = n_NaOH = 0,075 ⇒ M_RCOONa = 94 ⇒ R=27 (-C₂H₃)

⇒ X là: (C₂H₃COO)₃C₃H₅

→ Đáp án A

Bài 1: Cho 200g axit axetic tác dụng với 50g rượu etylen glycol ta thu được 87,6g X. Hiệu suất của phản ứng là:

A. 36%

B. 74,4%

C. 63%

D. 47%

Hướng dẫn giải 

2CH₃COOH + C₂H₄(OH)₂ → (CH₃COO)₂C₂H₄ + H₂O

nCH₃COOH = 10/3 ; nC₂H₄(OH)₂ = 25/31

Ta có nCH₃COOH > 2nC₂H₄(OH)₂ ⇒ hiệu suất tính theo C₂H₄(OH)₂

n_este thực tế = 0,6 ⇒ n_C2H₄(OH)₂ pư = 0,6

H = 0,6/(25/31) .100% =74,4%

→ Đáp án B

Bài 2: Khi cho 10,6g hỗn hợp X gồm HCOOH và CH₃COOH (có số mol bằng nhau) tác dụng với 6,9g C₂H₅OH (xúc tác H₂SO₄) khi hiệu suất phản ứng đạt 80% thì khối lượng este thu được là:

A. 12,96g

B. 9,72g

C. 13,48g

D. 7,52g

Hướng dẫn giải 

M_X = (46 + 60) : 2 = 53 (X = RCOOH → R = 8)

→ nX = 10,6 : 53 = 0,2 mol

nC₂H₅OH = 0,15 mol

RCOOH + C₂H₅OH ↔ RCOOC₂H₅ + H₂O

0,2               0,15

Hiệu suất tính theo Ancol

n este = n ancol = 0,15.80% = 0,12 mol

m este = 0,12.(8 + 44 + 19) = 9,72 gam

→ Đáp án B

Bài 1: Trộn 1 mol axit axetic với 1 mol rượu etylic. Khi số mol các chất trong hỗn hợp không thay đổi nữa, nhận thấy lượng este thu được là 2/3 mol. Hằng số cân bằng (K) của phản ứng là:

A. 2   

B.4   

C.6   

D.8

Hướng dẫn giải 

Gọi thể tích của hệ phản ứng là V

           CH₃COOH + C₂H₅OH ↔ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Bđ            1                    1

Pư            x                    x

Sau        1 – x                1 – x                x                     x

Do este = 2/3 = x → 1 – x = 1/3

\(K = \frac{{[C{H_3}COO{C_2}{H_5}].[{H_2}O]}}{{[C{H_3}COOOH].[{C_2}{H_5}OH]}} = \frac{{\frac{{2/3}}{V}.\frac{{2/3}}{V}}}{{\frac{{1/3}}{V}.\frac{{1/3}}{V}}} = 4\)

→ Đáp án B

Bài 2: Trong phản ứng thủy phân sau:

CH₃COOH + C₂H₅OH ↔ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Để tăng hiệu suất phản ứng ( tăng tỉ lệ % este bị thủy phân) nên:

1) Thêm H₂SO₄

2) Thêm HCl

3) Thêm NaOH

4) Thêm H₂O

Trong bốn biện pháp trên, biện pháp nào là đúng:

A. 1,2                           

B. 3,4                     

C. Chỉ có 3                    

D. Chỉ có 4

Hướng dẫn giải 

- Xúc tác axit chit làm tăng vận tốc phản ứng chứ không tăng hiệu suất phản ứng

- Thêm NaOH; NaOH sẽ phản ứng với CH₃COOH, làm giảm nồng độ của CH₃COOH, vì vậy cân bằng sẽ chuyển dịch theo chiều thuận.

- Nước là chất tham gia phản ứng. Khi thêm nước, cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận

→ Đáp án B

Câu 1: Vinyl axetat có công thức cấu tạo thu gọn là

Câu 2: Đun nóng este HCOOCH₃ với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là

Câu 3: Điều chế este CH₃COOCH=CH₂ cần trực tiếp nguyên liệu nào sau đây

Câu 4: Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml NaOH 0,2M. Sau phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan có khối lượng là

Câu 5: Este X có công thức phân tử C₂H₄O₂. Đun nóng 9,0g X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam muối. Giá trị của m là

Câu 1: A là một este có công thức thực nghiệm (C₃H₅O₂)_n. Một mol A tác dụng vừa đủ hai mol KOH trong dung dịch, tạo một muối và hai rượu hơn kém nhau một nguyên tử cacbon trong phân tử. A là:

A. Metyl etyl malonat

B. Metyl vinyl malonat

C. Vinyl alyl oxalat

D. Metyl etyl ađipat

Câu 2: Este có mùi dứa là

A. isoamyl axetat

B. etyl butirat

C. etyl axetat 

D. geranyl axctat

Câu 3: Đun nóng este HCOOCH₃ với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là

A. CH₃COONa và C₂H₅OH

B. HCOONa và CH₃OH

C. HCOONa và C₂H₅OH  

D. CH₃COONa và CH₃OH

Câu 4: Este nào sau đây khi phản ứng với dung dịch NaOH dư, đun nóng không tạo ra hai muối ?

A. C₆H₅COOC₆H₅ (phenyl benzoat) 

B. CH₃COO-[CH₂]₂-OOCCH₂CH₃

C. CH₃OOC-COOCH₃

 D. CH₃COOC₆H₅ (phenyl axetat)

Câu 5: Thuỷ phân hoàn toàn 3,7 gam chất X có công thức phân tử C₃H₆O₂ trong 100 gam dung dịch NaOH 4%, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 5,4 gam chất rắn. Công thức cấu tạo của X là

A. HCOOC₂H₅

B. HCOOC₃H₇

C. CH₃COOCH₃  

D. CH₃COOC₂H₅

Sau bài học các em cần nắm được:

• Khái niệm, đặc điểm cấu tạo phân tử, danh pháp (gốc-chức) của este.
• Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân (xúc tác axit) và phản ứng với dd kiềm (phản ứng xà phòng hóa ).
• Phương pháp điều chế bằng phản ứng este hóa. 
• Ứng dụng của một số este tiêu biểu.