Hóa học 12 Bài 10: Amino axit

a. Khái niệm

Thành phần phân tử: C, H, O, N.

Công thức chung (NH₂)_xR(COOH)_y  với

Khái niệm: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH₂) và nhóm cacboxyl (COOH).

Ví dụ: CH₃-CH(NH₂)-COOH (alanine) ​

b. Danh pháp

Axit+ số thứ tự C gắn với NH₂ + amino + tên gốc axit tương ứng.

Ở trạng thái kết tinh aa tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

Trong dd dạng ion chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử.

H₂N-CH₂-COOH ↔ H₃N⁺ – CH₂ – COO^-

dạng phân tử              dạng ion lưỡng cực

Tính chất lưỡng tính

Amino axit tác dụng với dd axit vô cơ mạnh và dd bazơ mạnh

H₂NCH₂COOH + HCl → ClH₃NCH₂COOH

H₃NCH₂COOH + HCl → ClNCH₂COOH

H₂NCH₂COOH + NaOH → H₂NCH₂COONa

Tính axit - bazơ của dung dịch amino axit

Amino axit (NH₂)_xR(COOH)_y

Khi x = y, pH_dd  7 

H₂N-CH₂-COOH ↔ H₃N⁺ - CH₂-COO^-

Glyxin

Khi x < y, pHdd < 7

HOOC-CH₂CH₂-CH(NH₂)-COOH ↔ -OOC-CH₂CH₂CH(⁺NH₃)-COO^- + H⁺

Axit Glutamic

Khi x > y, pHdd > 7

NH₂-[CH₂]₄-CH(NH₂)-COOH ↔ H₃N⁺-[CH₂]₄CH(+NH₃)-COO^- + H⁺

Lysin

Phản ứng riêng của COOH: Phản ứng este hóa

H₂NCH₂COOH + C₂H₅OH ↔ H₂NCH₂COOC₂H₅ + H₂O

Phản ứng trùng ngưng

nH₂N-[CH₂]₅-COOH → (-NH-[CH₂]₅-CO-)_n + nH₂O

axit -aminocaproic             Policaproamit

1.4. Ứng dụng

Là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein trong cơ thể sống.

Muối Mononatri của Axit Glutamic dùng làm bột ngọt, axit glutamic là thuốc bổ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.

Là nguyên liệu để sản xuất nilon 6, nilon 7, ...

Bài 1: Amino axit X chứa một nhóm amin bậc I trong phân tử. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X thu được VCO₂ : VN₂ = 4:1. Công thức cấu tạo của X là:

A. HOOC-CH₂CH(NH₂)COOH

C. H₂NCH₂COOH

B. H₂NCH₂CH₂COOH

D. H₂NCH₂CH₂CH₂COOH

Hướng dẫn giải

Công thức của aminoaxit X có dạng: H₂N – C_xH_y(COOH)_n

Phản ứng: H₂N – C_xH_y(COOH)_n → (n + x)CO₂ + 1/2 N₂

Ta có:

\(\frac{{{n_{C{O_2}}}}}{{{n_{{N_2}}}}} = \frac{4}{1} = \frac{{n + x}}{{\frac{1}{2}}} \to n + x = 2(n \ge 1) \to x = n = 1\)

Vậy X là: H₂N – CH₂COOH

→ Đáp án C

Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 8,7 g amino axit A (chứa 1 nhóm -COOH) thì thu được 0,3 mol CO₂; 0,25mol H₂O và 11,2 lít N₂ (đktc). Công thức cấu tạo của A là:

A. CH₃- CH₂ (NH₂)-COOH

B. CH₃- CH₂ (NH₂)-COOH

C. CH₃ – CH₂ – CH₂(NH₂) - COOH

D. Cả A và B

Hướng dẫn giải

CTPT: C_xH_yO₂N_t , nN₂ = 0,05 mol

m_{O (A)} = m_A – m_C – m_H – m_N = 8,7 – 0,3.12 – 0,25.2 – 0,05.2.14 = 3,2

⇒ n_O(A) = 0,2

A chỉ chứa 1 nhóm -COOH

⇒ n_A = n_O : 2 = 0,1 mol

nCO₂ = x.n_A = 0,1x = 0,3 ⇒ x =3

nH₂O = (y/2).n_A= 0,05y = 0,25 ⇒ y = 5

nN₂ = (t/2).n_A = 0,05t = 0,05 ⇒ t = 1

⇒ CTPT C₃H₅O₂N

CTCT A: CH₃CH₂(NH₂)-COOH ; H₂N- CH₂ – CH₂ - COOH

→ Đáp án D

Bài 1: Ứng với C₃H₇NO₂ có bao nhiêu đồng phân?

A. 2   

B. 3   

C. 5   

D. 6

Hướng dẫn giải

+ Amino axit: H₂N – CH₂ – CH₂ – COOH; CH3 – CH(NH₂) – COOH

+ Este của amino axit: H₂N – CH₂ – COOCH₃

+ Muối: CH₂ = CH – COONH₄; HCOONH₃CH=CH₂

+ Hợp chất nitro: CH₃ – CH₂ – CH₂ – NO₂

→ Đáp án D

Bài 2: Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử C₄H₉NO₂. Cho 10,3 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH sinh ra khí Y và dung dịch Z. Khí Y nặng hơn không khí và làm giấy quì tím ẩm chuyển thành màu xanh. Dung dịch Z có khả năng làm mất màu nước Brom. Cô cạn Z thu m gam muối khan. Giá trị m là?

A. 10,8   

B. 9,4   

C. 8,2   

D. 9,6

Hướng dẫn giải

X tác dụng NaOH tạo khí Y nên X : R₁COOH₃NR₂

Dung dịch Z làm mất màu nước Brom nên R₁ có liên kết đôi C=C, suy ra R₁ ≥ 27 (1)

Khí Y làm giấy quỳ tím ẩm hóa xanh nên Y : R₂NH₂ và MY > 29 → R₂ + 16 > 29

⇒ R2 >13 (2)

Ta có : M_X = R₁ + R₂ + 67 = 103 suy ra R1 + R₂ = 42 (3)

Từ (1), (2), (3) R1= 27 : CH₂=CH- và R₂ = 15 : CH₃-

CH₂=CH-COOH3NCH3 + NaOH → CH₂=CH-COONa + CH3NH₂ + H₂O

0,1mol                                           → 0,1 mol

Giá trị m = 0,1.94 = 9,4 gam

→ Đáp án B

Bài 1: X là một amino axit. Khi cho 0,01 mol X tác dụng với HCl thì dùng hết 80ml dung dịch HCl 0,125M và thu được 1,835g muối khan. Còn khi cho 0,01mol X tác dụng với dung dịch NaOH thì cần dùng 25g dung dịch NaOH 3,2%. Công thức cấu tạo của X là:

A. H₂N – C₃H₆ – COOH

B. H₂N – C₂H₄ – COOH

C. H₂N – C₃H₅(COOH)₂

D.(H₂N)₂C₃H₅ – COOH

Hướng dẫn giải

nHCl = 0,01 = n_a.a ⇒ X có 1 nhóm –NH₂

nNaOH = 0,02 mol = 2n_X ⇒ X có 2 nhóm –COOH

X có dạng: H₂N – R – (COOH)₂

nmuối = nHCl = 0,01 ⇒ H₂N – R – (COONa)₂ = 1,835 : 0,01 ⇒ R =41(-C₃H₅)

→ Đáp án D

Bài 2: Cho 10,3 gam aminoaxit X tác dụng với HCl dư thu được 13,95 gam muối. Mặt khác, cho 10,3 gam amino axit X tác dụng với NaOH (vừa đủ) thu được 12,5 gam muối. Vậy công thức của aminoaxit là:

A. H₂N-C₃H₆-COOH

B. H₂N-(CH₂)₄CH(NH₂)-COOH

C. H₂N-C₂H₄-COOH

D. HOOC-(CH₂)₂-CH(NH₂)-COOH

Hướng dẫn giải

X + HCl:

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: m_HCl = m_muối – m_X = 3,65

nHCl = n-NH₂ =0,1 mol

X + NaOH:

nNaOH = n–COOH = (m_muối – m_a.a)/22 = 0,1

n–NH₂ = n –COOH ⇒ Dựa vào đáp án amino axit đơn chức chỉ chứa 1 nhóm – COOH và 1 nhóm – NH₂

⇒ n_a.a = n_HCl = 0,1 ⇒ M_X = 10,3 : 0,1 = 103 ⇒ X là: H₂N – C₃H₆ –COOH

→ Đáp án A

Bài 1: Cho amino axit X tác dụng vừa đủ với 16,6 ml dung dịch HCl 20% (d = 1,1 g/ml) thu được muối Y. Y tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 0,5M thu được dung dịch Z. Cô cạn cẩn thận dung dịch Z thu được 15,55 gam muối khan. Công thức của X là:

A. H₂N-C₂H₄-COOH

B. H₂N-CH₂-COOH

C. H₂N-C₃H₆-COOH

D. H₂N-C₃H₄-COOH

Hướng dẫn giải

n_HCl = 0,1 mol; n_NaOH = 0,2 mol

⇒ n_a.a = 0,2 – 0,1 = 0,1

H₂N-R-COOH (+ HCl) → ClH₃N-R-COOH (+ NaOH) → H₂N-R-COONa + NaCl

0,1                                                                                    0,1                    0,1 mol

m (H₂N – R – COONa) = 15,55 – 0,1.58,5 = 9,7

M (H₂N – R – COONa) = 9,7 : 0,1 = 97

R = 14 (-CH₂-)

→ Đáp án A

Bài 2: Cho 0,1 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 100ml NaOH 1M thu được chất hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với dung dịch HCl thu được 18,4g muối. Vậy công thức của amino axit X là:

A. H₂N – CH₂ – CH₂ – COOH

B. CH₃ – CH(NH₂) – COOH

C. H₂N – CH₂ – COOH

D. HOOC – CH₂ – CH₂ – CH(NH₂) – COOH

Hướng dẫn giải

n_NaOH = n_a.a ⇒ X chỉ chứa 1 nhóm –COOH ( kết hợp với đáp án X chỉ có 1 –NH₂)

H₂N-R-COOH (+ NaOH) → H₂N-R-COONa (+ HCl) → ClH₃N-R-COOH + NaCl

0,1                                                                                         0,1                    0,1

Muối gồm: ClH₃N – R – COOH (0,1 mol); NaCl (0,1 mol)

⇒ m(ClH₃N – R – COOH) = 18,4 – 0,1.58,5 = 12,55

⇒ M (ClH₃N – R – COOH) = 12,55 : 0,1 = 125,5

⇒ R = 28 ( - CH₂ – CH₂ - )

⇒ X là: H₂N – CH₂ – CH₂ – COOH

→ Đáp án A

Câu 1: Cho m gam H₂NCH₂COOH phản ứng hết với dung dịch KOH, thu được dung dịch chứa 16,95 gam muối. Giá trị của m là?

Câu 2: Amino axit X chứa một nhóm -NH₂. Cho 15 gam X tác dụng với axit HCl (dư), thu được 22,3 gam muối khan. Công thức cấu tạo thu gọn của X là?

Câu 3: Cho 0,1 mol H2NC₃H₅(COOH)₂ (axit glutamic) vào 125 ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch X. Cho một lượng vừa đủ dung dịch NaOH vào X để phản ứng xảy ra hoàn toàn số mol NaOH đã phản ứng là?

Câu 4: Cho 7,35 gam axit glutamic phản ứng với 140 ml dung dịch HCl 1M, thu được dung dịch X. Cho 250 ml dung dịch NaOH 1M vào X, thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y, thu được m gam chất rắn khan. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn, giá trị của m là?

Câu 5: Amino axit X có công thức H₂NC_xH_y(COOH)₂. Cho 0,1 mol X vào 0,2 lít dung dịch H₂SO₄ 0,5M, thu được dung dịch Y. Cho Y phản ứng vừa đủ với dung dịch gồm NaOH 1M và KOH 3M, thu được dung dịch chứa 36,7 gam muối. Phần trăm khối lượng của nitơ trong X là?

Câu 1: Amino axit là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức

A. cacboxyl và hiđroxyl 

B. hiđroxyl và amino

C. cacboxyl và amino 

D. cacbonyl và amino

Câu 2: Công thức của glyxin là

A. CH₃NH₂   

B. H₂NCH(CH₃)COOH

C. H₂NCH₂COOH  

D. C₂H₅NH₂

Câu 3: Số nhóm amino và số nhóm cacboxyl có trong một phân tử axit glutamic tương ứng là

A. 2 và 2

B. 1 và 2 

C. 2 và 1

D. 1 và 1

Bài 4: Số đồng phân cấu tạo của amino axit ứng với công thức phân tử C₃H₇O₂N là

A. 2   

B. 4  

C. 3   

D. 1

Bài 5: Dung dịch nào sau đây làm quỳ tím đổi thành màu xanh?

A. dung dịch alanin   

B. dung dịch glyxin

C. dung dịch lysin    

D. dung dịch valin

Qua nội dung bài học các em cần nắm các ý chính trọng tâm trong bài như sau:

• Khái niệm, tính chất hóa học điển hình của Amino axit
• Ứng dụng của Amion axit