Giải bài tập SGK Hóa 11 Nâng cao Bài 43: Ankin

Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [..] ở mỗi câu sau đây:

a) Ankin là phần còn lại sau khi lấy đi q nguyên tử H từ phân tử ankan.    [...]

b) Ankin là hidrocacbon còn lại sau khi lấy đi 1 nguyên tử H từ phân tử ankan.     [...]

c) Ankin là hidrocacbon không no có 1 liên kết ba C≡C.     [...]

d) Ankin là hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba C≡C.     [...]

e) Ankin là hợp chất có công thức chung R₁-C≡C-R₂ với R₁,R₂ là H hoặc nhóm ankin.    [...]

Phương pháp giải

Nắm vững khái niệm, công thức cấu tạo của Ankin

Hướng dẫn giải

a) Sai 

b) Sai

c) Sai

d) Đúng

e) Đúng

Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon mạch hở ứng với công thức phân tử C₅H₈ và cho biết chúng thuộc những loại đồng phân nào.

Phương pháp giải

- Hiện tượng đồng phân do: Mạch cacbon khác nhau, vị trí nối ba khác nhau. Ngoài ra còn có đồng phân dạng: ankadien và hiđrocacbon vòng.

- Từ C4 trở đi mới có đồng phân.

Hướng dẫn giải

Đồng phân ankin:

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ : Pen -1-in (A)

CH₃-C≡C-CH₂-CH₃ : pen-2-in (B)

CH≡C-CH(CH₃ )-CH₃ : 3-metylbut-1-in (C)

Đồng phân ankađien:

CH₂=C=CH-CH₂-CH₃ : Penta -1,2-đien(D)

CH₂=CH-CH=CH-CH₃ : penta-1,3-đien(E)

CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ : Penta-1,4-đien (F)

CH₃-CH=C=CH-CH₃ : penta -2,3-đien (G)

CH₂=C(CH₃ )-CH=CH₂ : 2-metylbuta-1,3-đien (H)

CH₃-C(CH₃ )=C=CH₂ : 3-metylbuta-1,2-đien (I)

Kết luận:

- A và B là đồng phân vị trí liên kết ba.

- A và C; B và C là đồng phân mạch cacbon.

- D, E, F và G, H và I là đồng phân vị trí liên kết đôi.

- D, E, F, G là đồng phân mạch cacbon với H và I.

- A, B, C và D, E, F, G, H, I là đồng phân nhóm chức.

Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propin với các chất sau:

a) H₂ xúc tác Ni

b) H₂ xúc tác Pd/PbCO₃

c) Br₂/CCl₄ ở -20^oC

d) Br₂/CCl₄ ở 20^oC

e) AgNO₃, NH₃/H₂O

g) HCl (khí,dư)

h) HOH, xúc tác Hg²⁺/H⁺

Phương pháp giải

Ankin tham gia các phản ứng sau

- Phản ứng cộng với H₂, Cl₂, Br₂, HX

- Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Phản ứng oxi hóa

Hướng dẫn giải

Phương trình hóa học của propin CH₃-C≡CH

CH₃-C≡CH + 2H₂ dư → CH₃CH₂CH₃   (xt: Ni, t^o)

CH₃-C≡CH + 2H₂ → CH₃CH=CH₂   (xt: Pb/PbCO₃)

CH₃-C≡CH + Br₂ →  CH₃-CBr=CHBr  (xt: CCl₄, -20^oC)

CH₃-C≡CH + 2Br₂ → CH₃-CBr₂-CHBr₂  (xt: CCl₄, -20^oC)

CH₃-C≡CH + [Ag(NO₃)₂](OH) → CH₃-C≡CAg + 2NH₃ + H₂O

CH₃-C≡CH + 2HCl → CH₃-CCl₂-CH₃

CH₃-C≡CH + H₂O → CH₃CO-CH₃

Bằng phản ứng hóa học, hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau:

a) Etan; etilen và axetilen

b) Butađien và but-1-en

c) But-1-en và but-2-en.

Phương pháp giải

Lưu ý: Dùng AgNO₃/NH₃ có thể nhận biết được các ankin có liên kết 3 đầu mạch.

Hướng dẫn giải

Câu a: Phân biệt: CH₃-CH₃; CH₂=CH₂; CH≡CH

+ Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃ nhận biết được C₂H₂ vì tạo ra kết tủa vàng nhạt.

CH≡CH + 2[Ag(NO₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O

+ Dùng dung dịch Br₂ nhận biết được C₂H₄ vì nó làm mất màu dung dịch Br₂:

CH₂=CH₂ + Br₂→CH₂ Br-CH₂ Br

Mẫu còn lại là C₂H₆.

Câu b: Phương pháp hóa học phân biệt butađien và but-1-in:

Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃ để phân biệt but-1-in vì xuất hiện kết tủa vàng nhạt:

CH≡C-CH₂-CH₃ + AgNO₃/NH₃ → AgC≡C-CH₂-CH₃↓vàng nhạt + NH₄NO₃

Còn lại là butađien.

Câu c: Phương pháp phân biệt but-1-in và but - 2 -in:

Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃ để phân biệt but-1-in vì sẽ xuất hiện kết tủa vàng nhạt:

CH≡C-CH₂-CH₃ + AgNO₃/NH₃ → AgC≡C-CH₂-CH₃↓vàng nhạt + NH₄NO₃

CH₃-C≡C-CH₃ + AgNO₃/NH₃ → không phản ứng.

Còn lại là but - 2 -in.

a) Vì sao trong công nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan hiện đang được sử dụng rộng rãi hơn phương pháp đi từ đá vôi và than đá?

b) Hãy viết sơ đồ phản ứng điều chế vinyl clorua từ axetilen và từ etilen.

c) Vì sao hiện nay con người ta chỉ sử dụng phương pháp đi từ etilen.

Phương pháp giải

Có thể điều chế axetilen bằng phương pháp tổng hợp trực tiếp từ C và H₂, từ metan, từ canxi cacbua hoặc tách H2 từ etan

Hướng dẫn giải

Câu a: Trong công nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan hiện đang được sử dụng rộng rãi hơn phương pháp đi từ đá vôi và than đá vì metan có nhiều trong khí thiên nhiên và sản phẩm chế biến dầu mỏ, còn phương pháp đi từ đá vôi tốn năng lượng nhiều hơn lại cho khí axetilen có lẫn nhiều tạp chất khí H₂S, NH₃, PH₃ những khí độc có hại, giá thành cao hơn.

Câu b: Sơ đồ điều chế vinyl clorua từ C₂H₂ và C₂H₄:

CH≡CH + HCl \(\xrightarrow{{HgC{l_2},{\text{ }}{{150}^o}C{\text{ }} - {\text{ }}{{200}^o}C}}\) CH₂=CHCl

CH₂=CH₂ \(\xrightarrow{{C{l_2}}}\) CH₂Cl-CH₂Cl \(\xrightarrow{{{{500}^o}C,{\text{ }}HCl}}\) CH₂=CHCl

Câu c: Hiện nay người ta chỉ sử dụng phương pháp đi từ etilen để điều chế vinyl clorua vì phương pháp này cho sản phẩm rẻ hơn so với CH₂=CH₂ có sẵn trong khí craking còn CH≡CH phải điều chế từ CH₄ ở 1500^oC tốn năng lượng nên rất đắt.

Nhiệt phân 3,36 lít metan ở 1500^oC trong vòng 0,1 giây. Dẫn toàn bộ hỗn hợp khi thu được qua dung dịch AgNO₃ trong ammoniac cho đến khi nó không làm mất màu dung dịch thuốc quỳ tím thì thấy thể tích hỗn hợp khí giảm đi 20% so với ban đầu (các thể tích khí đều đo ở cùng điều kiện).

a) Tính hiệu suất của phản ứng nhiệt phân.

b) Xác định thành phần % về thể tích hỗn hợp thu được sau nhiệt phân.

c) Hãy đề nghị phương pháp tách axetilen từ hỗn hợp thu được sau nhiệt phân.

Phương pháp giải

a) nCH₄ = ?

PTHH: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ 

Xác định số mol hỗn hợp sau khi nhiệt phân

Theo bài ra \( \to \frac{{0,5x.100\% }}{{0,5x + 1,5x + (0,15 - x)}} = 20\% \)

→ x = ?

→ Hiệu suất phản ứng ?

b) Xác định số mol hỗn hợp sau nhiệt phân → thành phần phần trăm thể tích các khí?

c) Dẫn hỗn hợp khí đi qua dung dịch AgNO₃/NH₃ dư

Hướng dẫn giải

Câu a: Số mol CH₄ ban đầu = 3,36/22,4 = 0,15 mol. Đặt số mol CH₄ bị nhiệt phân là x mol.

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂   (làm lạnh nhanh)

 x             0,6x      1,5x

Hỗn hợp khí sau nhiệt phân:

nC₂H₂ = 0,5x mol; nH₂ = 1,5x mol; nCH_4 dư = (0,15-x) mol

C₂H₂ bị dung dịch AgNO₃/NH₃ hấp thụ.

CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O

Theo đề Giải bài ta có: %nC₂H₂ = 20%

\( \to \frac{{0,5x.100\% }}{{0,5x + 1,5x + (0,15 - x)}} = 20\% \) → x = 0,1

Hiệu suất phản ứng = (0,1:0,15).100% = 66,67%

Câu b: x = 0,1 ⇒ hỗn hợp khí sau nhiệt phân có:

nC₂H₂ = 0,05 mol; nH₂ = 0,15 mol; nCH₄ dư = 0,05 mol.

Thành phần phần trăm thể tích các khí trong hỗn hợp sau nhiệt phân:

%VC₂H₂ = %VCH₄ = (0,05.100%) : (0,05 + 0,05 + 0,15) = 20%

%VH₂ = 60%

Câu c: Dẫn hỗn hợp khí đi qua dung dịch AgNO₃/NH₃ dư lọc thu lấy kết tủa:

CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O

Hòa tan kết tủa bằng dung dịch HCl, thu được C₂H₂

AgC≡CAg + 2HCl → CH≡CH + 2AgCl↓